万历二十一年（1593）月十八日，汤显祖来到浙江处州府遂昌县做知县。遂昌的四周高峰插天，早晨很迟才见到阳光，山岭重叠，风气闭塞。居民勤俭而又朴实，几百户人家缘溪而聚居，就算是县城了。实际上那时连泥土筑的城墙也还没有。
在明朝，臣下直接冒犯皇帝或他所宠幸的权奸而被斥逐， 甚或迫害致死，那要等皇帝去世，才以遗诏的名义得到平反。生者加官晋级，如海瑞；含冤负屈的忠魂则在身后得到昭雪，如沈鍊。他们大约比汤显祖早三四十年。汤显祖直言敢谏并不针对皇帝，首相申时行也不是奸相严嵩，他有可能很快返回朝廷。南京国子监司业刘应秋照料他的善后，就有这样的估计。半年后，江西同乡、徐闻知县熊敏送别汤显祖，特地以鸡舌香为赠。鸡舌香一名丁香。据说汉朝尚书郎对皇帝奏事要口含丁香，以免嘴臭不敬。这是对汤显祖还朝复职的祝愿。看来乐观的人不止刘应秋一个人。那时贬官还朝的人遇上阻力，吏部往往给他找一个州县外职当作过渡。
汤显祖到任才三天，就去瞻谒孔庙，了解当地的教育设施。新建的孔庙，讲堂却很破旧，也没有藏书。十四五年前，知县钟字淳盖了三间屋办书院，地方大小，不能容纳寄宿生。现在连这一点房子也倒坍了，再没有别的场所可供诸生诵读。四月初一日接印视事，正好接到省里学政的公文，要诸生演射。没有射堂，无用武之地，谁也不会射箭。汤知县决定在溪水之南瑞牛山前面营建文武合一的射堂和书院。他献出了向例归知县所有的讼费和罚款，加上三千钱学租，经费有了着落。五月大雨，山洪暴发，木材随着大水运到，射堂在六月完成。农忙季节一过，八月又建成学舍三十间。每间可供二人住宿。射堂和学舍合称相圃书院。传说孔子曾在山东曲阜矍相之圃习射，所以叫相圃。它包含着知县对山区青年的期望，要在他们当中培养出对国家有用的将相之材。他利用职权剥夺了城隍庙和寿光宫的租田二十五亩，作为书院的常年修缮费及补助清寒学生之用，校舍和经费问题就顺利解决了。《牡丹亭》第二十出《闹殇》，陈最良和石道姑争夺祭田二顷，结果老学究如愿以偿。这一情节可能脱胎于此。从此，书院里有五六十名士子济济一堂共同学习。他常常步行过桥，和师生共同讨论，亲自为诸生批改文章。这是遂昌第一所正式学校。知县在明伦堂后创建的尊经阁可说是遂昌最早的公立图书馆。
汤显祖仿效古代良吏的榜样，让囚犯回家过春节。元宵还让他们出去观灯。
到任第一年十月的一个深夜，老虎进城咬伤一个孩子。他亲自起来率领兵丁，高举火把去赶虎。孩子由名医何晓用巨胜膏治好。他写的《遂昌县灭虎祠记》说："灾由人兴，非虎非豺。我去其苛，物象而和。"苛政猛于虎，废除苛政比灭虎更重要。他自己在遂昌就以实行除暴安民的仁政为职责。看来他在遂昌一切都很如意，不少诗歌流露出悠然自得的情绪。如《即事寄孙世行吕玉绳》诗二首：平昌四见碧桐花，一睡三餐两放衙。
也有云山开百里，都无城郭凑千家。
长桥夜月歌携酒，僻坞春风唱《采茶》。
即事便成彭泽里，何须归去说桑麻。
偶来东浙系铜章，只是南部旧礼郎。
花月总随琴在席，草书都与印盛箱。
村歌晓日茶初出，社鼓春风麦始尝。
大是山中好长日，萧萧衙院隐焚香。
后来他在《牡丹亭》所描写的南安大守杜宝的田园风味的官场生活就以遂昌的经历作范本。如第五出《延师》《浣沙溪》：山色好，讼庭稀。
朝看飞乌暮飞回，印床花落帘垂地。
它和第八出《劝农》的整个牧歌情调很相像。汤显祖在遂昌写的一些书信也似乎超尘出俗，物我两忘。如他寄大理卿曾同亨的书信说："至如不佞，割鸡之材，会于一试。小国寡民，服食淳足。县官居之数月，芒然化之。如三家疃主人，不复记城市喧美。见桑麻牛畜成行，都无复徙去意。"这些话使人想起苏轼贬官海南岛的达观之词：如果他生下来就是当地人，从来不曾置身于中原的繁华都会中，难道会对困守海岛的命运产生丝毫不满吗？只有了解他为返回朝廷多方努力而不遂的种种事实，人们才会明白"无复徙去意"，与世无争，安之若素，不是他的本心而是无可奈何的自我排遣。
"满堂溪谷风松，弦歌嗒尔。时忽忽有忘。对睡牛山，齁齁一觉。稍闻刘顾二君子前后见推，几逢其怒。执政大执乎。得天下太平，吾属老下位，何恨。"即使写给平生知己帅机的上面这封信，那也用的是诗的比兴手法，不是直抒胸怀。如果"吾属老下位"，而不"得天下太平"呢？这样的可能性无疑更大。强烈的不满寓之于无言之中。不是出于谨小慎微，或故作达观，而是矜持自重的个性不许他诉之于旁人。
群山环抱的遂昌不是世外桃源。知县有许多无法逃避的现实。他不能是好官加隐士。
当时上官常常把自己的亲戚友人分发到属下各县去供养。临走时还得馈赠他以厚礼。当这样的人来到遂昌时，汤知县索性让他戴冠束带和自己一同升堂。五天一坐堂，一堂不过二三张状纸。能有多大的油水呢。这样几次，客人自己也不好意思地走了。
有的老相识前来打秋风，口气很大，他只能婉言解释。《答王伯阜》书信说："每月受词者再。今岁讼裁五十余，而三食敌人。食者踱至，何以待王先生。诸君有以谅我矣。"类似这样的事情他非得应付不可。
多少了解到一些民间疾苦，可是除了纵囚观灯，灭虎兴学这些力所能及而无补实际的"仁政"外，区区一个县官还能有别的什么作为呢？相传遂昌有一位画师毛会，曾在佛殿上画了一幅女人给孩子喂奶的壁画。夜里有人听到孩子的啼叫声。和尚告诉画师。画师略一点染，奶头塞进孩子嘴里。从此就安静了。汤显祖为此写了一首诗《广仁院》："自惭佛无飞乳，满县儿啼似不知。"爱莫能助，作者的心境可想而知。
浙江巡抚王汝训上任前和刘应秋约好，他将尽快呈报吏部，让汤显祖脱离苦海，调出遂昌。人事部门主管、吏部文选司郎中顾宪成不等浙江公文上报，早就提出让汤显祖恢复原职，得不到上级批复。后来又想调他为南京太仆寺丞，唯恐通不过，打算先调他到南京刑部再说。礼部主事、太仆夺丞、刑部主事品级相同，而名声略有参差。一再降低要求，仍然无济干事。这时吏部尚书陆光祖已经下台，刘应秋调回北京。后者的来信说，朝廷的气候是不雨不晴。
汤显祖的诗《漫书所闻答唐观察四首》说："心知故相嗔还得，直是当今丞相嗔。"《论辅臣科臣疏》得罪首相申时行，这时他已经退休。可见这一位"当今丞相"不是申时行，而是王锡爵。王锡爵在汤显祖上奏章后一个月告长假回乡，汤显祖做遂昌知县前两个月回朝任为首相，正好碰在他手里。刘应秋给汤显祖的来信说，不知道王锡爵为什么很不喜欢他，现在了解的情况比当年汤显祖的知己知道的更多，王锡爵的儿子衡考取北京乡试第一名，别人怀疑他不一定是真才实学。自从张居正的儿子中状元以来，首相子弟考试名次愈高而信誉愈差。高桂、饶伸建议来一次复试。王锡爵认为这是开国二百年来内阁大臣所受的前所未有的耻辱，愤而要求引退。为了使他得到安慰，饶伸削官为民，高桂降为边远地区杂职。汤显祖的《论辅臣科臣疏》却为他们伸张正义。刘应秋的来信说，王锡爵耳朵皮子软，一切事情都听儿子主张。王衡写的杂剧《郁轮袍》，以唐代大诗人工维自比。王维才学高超，人们却毁谤他考试全靠开后门。王衡对此一直耿耿于怀，当然不会对汤显袒有好感。出任首相前，王锡爵和王世贞两家兄弟退居在太仓原籍。人们称为四王。他们交谊很深。汤显祖反对王世贞的拟古主义文学主张，也会使王锡爵感到不快。
刘应秋曾指望浙江巡抚王汝训、海道副使丁此吕就近照顾汤显祖。哪知万历二十一年九月丁此吕升任湖广右参政离去，次年王汝训革职。头一年，吏部尚书孙、侍郎赵用贤、考功郎中**星，第二年吏部尚书陈有年、文选郎中顾宪成都因得罪王锡爵而罢官。上面可以替汤显祖讲话的人差不多都被排挤而去。王锡爵虽然不久也告老还乡，继任的内阁大臣赵志皋、张位对汤显祖还不错，但一时难以改变王锡爵的原有决定。
在政治上这么支持汤显祖的顾宪成、王汝训是些什么人呢？顾宪成虽然官居吏部文选司郎中，却站在清议派方面和政府不和。王汝训的为人可以从一政治事件得到说明。他到任才几月，发觉湖州豪绅地主前尚书董份同前国子监祭酒范应期横行不法，霸占良民的田地财产，激起公愤。他和巡按御史彭应参决心主持正义。彭应参去到湖州巡视，接受上千被害者的控诉，命令乌程知县张应望依法处理。在政府和群众压力之下，范应朋畏罪自杀。范应期以前曾为皇帝讲书，他的妻子到北京告状。皇帝怒不可解，工汝训、彭应参都被革职，张应望充军，汤显祖给友人的书信多次表示他对王、彭、张三人的同情。当他因公晋京时，曾亲自到监狱里去探望。汤显祖对他们显然有同情和共鸣。
汤显祖治理遂昌的情况，他在《答李舜若观察》书信中有扼要的说明："斗大平昌，一以清净理之。去其害马者而已"。清净是他对人民的态度。中国古代所谓"循良"的地方官大都如此。害马指的是豪猾，汤显祖主张以霸道对付他们。可惜具体情况不见记载。
汤显祖对同乡先辈宋代政治革新家王安石曾有不同流俗的评论。他指出，王安石治理郭具，青苗法行之而有实效；