万历八年（1580），汤显祖第四次往北京参加春试。首相张居正的第三子懋修一再屈驾到旅舍里去看望汤显祖，汤显祖也曾回访而不遇。据邹迪光《汤显祖传》，张居正的同乡和亲信都察院左副都御史王篆曾从中进行斡旋。汤显祖没有直截了当地拒绝张居正的好意，但他珍惜自己的气节和操守。用当时正派人的话来说，一个人通过邪门歪道登上仕途，无异处女轻易沾污自己的贞节。汤显祖不是这样的人。结果张懋修状元及第，汤显祖又一次黯然落第而归。
这一年秋，他应好友黄州同知暂摄黄冈知县龙宗武的邀请前去作客，《问棘邮草》有一首诗《秋忆黄州旧游》。此集有万历六年友人谢廷谅的序，所收作品止于今年，而出版则更迟。如同《龄春赋》自序说祖母"年九十一二矣"，由于事后追加而记不真切，《秋忆黄州旧游》的题目显然也出于后来所追改，不是当时的语气。尺牍之五《答陈偶愚》说："弟孝廉两都时，交知惟贵郡诸公最早。无论仁兄、衡湘（梅国帧）昆季，即思云（刘守有）爱客亦自难得。"梅、刘是表兄弟。万历四十一年（1613）臧懋循在黄州麻城刘家借到金元杂剧二三百种，说这批曲藏的"去取"出于汤显祖之手。万历二十八年（1600），汤显祖《南柯记》完成。第四十四出作为全剧的结局，男主角淳于梦忍受焚烧手指的剧痛，许下宏愿。真诚所至，天门大开。他居然目睹大槐安**民蝼蚁五万户口同时升天，包括他的亡父、亡妻和亲戚故旧在内。这明显受到《金瓶梅》最后一回普静禅师荐拔幽魂的影响。当时《金瓶梅》还没有出版，而麻城刘家已有抄本。汤显祖在刘家看到曲藏和小说的年代无可查考，这一年的黄州之行是它的上限。
张居正（1525-1582）是明代后期的著名政治家。他在隆庆元年（1567）
以吏部左侍郎兼东阁大学士进入内阁。五年之后，神宗朱翊钧年少即位，张居正被任命为首相，掌握国家大权，直到他逝世止。张居正在他执政的十多年中，改革内政，抗御外敌，作出积极贡献。汤显祖和他的矛盾冲突不起于政治大事。张居正为使自己的三个儿子以高名次考取进士，要物色知名文人作为陪衬，以免招致物议。他一再叫人拉拢汤显祖都被婉言谢绝。汤显祖只有在张居正死后才考取。如果从此得出结论，汤显祖和张居正如何如何，那就未免言之过早了。
汤显祖对张居正的政治作风相当不满，在他的诗文里不时有所流露。这是不是汤显祖以保守的立场反对张居正的政治革新呢？
张居正的重大政治成就可以归结为三个方面。
（一）蒙古族俺答部落长期以来成为明朝的主要外患。
汤显祖出生那一年，俺答部落兵临北京城下。以后不时侵扰，严重威胁北方人民的安全。1570 年，把汉那吉和他的祖父俺答发生矛盾，愤而向大同巡抚方逢时投降。总督王崇古在内阁大臣高拱、张居正的支持下，利用时机招安俺答，封为顺义王。俺答将降人赵全等送交明朝法办。后来，明朝又进一步利用顺义夫人三娘子，使北方边境得到二十年和平。
（二）内政的重大改革之一：
万历六年（1s78）丈量全国土地共7013976顷，比弘治十五年（1502）的4228518 顷增加了近一倍。一方面是耕地面积有所扩大，另一方面是查出了豪强地主的黑田，不允许他们规避田赋，将负担转嫁到占有少量土地的农民身上。丈量之后，国家增加收入，人民负担比较合理，部分豪强地主受到打击。
（三）内政的重大改革之二：
赋税制度普遍推行一条鞭法。将人民所负担的各种赋税劳役全部摊派在田亩上面，征收银两，不用实物。这叫做一条鞭法。好处是简化手续，减少额外需索，合理负担，又由于实物税收改为货币，促进商品交换的发达。一条鞭法以前已经局部施行，在万历九年（1581）张居正的大力推行之下才普及于全国。
比张居正的所有政治大事更为轰动一时的是所谓夺情事件。万历五年（1577），张居正的父亲病死，依照礼教和国家制度，张居正应该奔丧回家，守孝三年，实际上是二十七个月。父母之丧，只有遇上紧急军情，才可以由皇帝下令不奔丧，照常办事。这叫做夺情。当时由张居正的亲信户部侍郎李幼孜出面，倡议夺情，得到皇帝赞同，同意或反对几乎使整个朝廷分成两派。谴责夺情、主张奔丧的很多人受到廷杖、罢官或降职的严厉处分。汤显祖对他们受迫害深表同情。
汤显祖的诗《边市歌》、《胡姬抄骑过通渭》、《河州》、《吊西宁帅》、《朔塞歌