万历四年（1576）三月，汤显祖在出发往南京国子监游学的途中，顺道在宣城作客。离宣城不远的太平府（当涂）同知龙宗武是他的同年举人，宣城知县姜奇方则是他第一次春试时在北京结识的友人。这里又是罗汝芳的另一得意门生、他的同门学友沈懋学的家乡所在。有友人的邀约，又有谢眺和李白的诗篇的招引，他乐于在古代诗人熟游的胜地略作停留。
在这里他还结识了诗人、戏曲作家梅鼎祚，会见旧友张青野。
在烛光摇曳的开元寺的夜晚纵谈古今，在波光点点的水阳江上摇荡小① 据谢廷谅《问棘堂邮草序》。
船。醉里唱歌踏舞，月下赋诗赠答。汤显祖和他们青春结伴，意气相投。人是复杂的，思想和行动既是多方面的综合，又可以随机而显现前后不一的个性。也许这是变化和发展，也许只是某一面在显现，另一面在隐蔽。罗汝芳的明心见性的理学暂时被搁置在脑后，天真活泼的青年在这里找到一片自由的大地。沈懋学善于在马上挥舞丈八蛇矛，而梅鼎祚则是古代名姬美女传记集《青泥莲花记》的作者。和他们的交游加速汤显祖由兢兢业业的应试士子到风流倜傥的才人名士的转变。同时也使他的拘谨平实的诗风为之一变。科举考试是否得利，不表示一个人的真才实学，甚至难以见出八股文学艺的高下。明代的科举不像唐代那样取决于考生的门第出身以及达官贵人对他们的推荐。当局采取严格措施防止作弊。尽管如此，离开公正合理仍然差距甚大。
传说万历四年，汤显祖在皖南作客时，一位湖广来客自称是当朝首相张居正的叔父，邀请汤显祖和沈懋学晋京时到相府一见。沈懋学如期赴约，汤显祖却婉言谢绝。次年春，原来拟定宋希尧第一名，张居正的次子张嗣修第二甲第一名。由于皇太后和亲信宦官冯保的干预，改以沈懋学为第一名即所谓状元，张嗣修擢为第二名即所谓榜眼。张居正物色汤显祖、沈懋学作为儿子高中科第的陪衬，意在假借二人的文名以掩饰作弊之实，心计很细。汤显祖没有登门上谒，支付的代价是自己名落孙山之外。
时代相近的两种著作，钱谦益的《列朝诗集小传》和谈迁的《枣林杂俎》对此都有大同小异的记载。后来的传说夸张失实，不足为据。就汤氏本人的记载来看，居中拉拢者是宣城知县姜奇方，他曾是张府的家学塾师。那位湖广来客不是张居正的叔父，而是他的异母幼弟张居谦，即张嗣修的叔父。姜奇方任期届满，照例升为户部主事。张居正怕影响自己的声誉，要求幼弟不参加本年春试。张居谦不敢违抗兄长的意旨，不久郁郁而死。
汤显祖和沈懋学曾是亲密无间的同门学友。考试前，汤显祖曾在表背胡同沈寓过夜，细叙皖南之游的；日谊。沈懋学高中之后也曾在汤显祖的寓所住宿，赠诗一首以作安慰："独怜千里骏，拳曲在幽燕"。汤显祖在《别荆州张孝廉》诗中写道：谁道叶公能好龙，真龙下时惊叶公。
谁道孙阳能相马，遗风灭没无知者。
一时桃李艳青春，四五千中三百人。
掷至本自黄金贱，抵鹊谁当白璧珍。
年少锦袍人看杀，唇舌悠悠空笔札。
贱子今龄二十八，把剑似君君不察。
愤愤不平之情溢于言表。而他在留别沈懋学的诗却只说："天地逸人自草泽，男儿有命非人怜。"不亢不卑，适可而止。实际分歧已经产生，诗句不过是往日交谊的空洞回响而已。幸亏次年因张居正父死不奔丧而朝议大哗，鲠更直的谏官纷纷被杖贬职时，沈懋学就告病假还乡，微妙地置身事外，汤显祖才不至于像晋代嵇康那样给友人写一封绝交书。沈懋学后来在寄张献翼的一封信里说："不佞覩今