神宗万历三年（1575），汤显祖的第一本诗集《红泉逸草》在知县李大晋的赞助下出版。红泉馆是作者的书斋名号。临川城西三十里有胜地华子岗。谢灵运《华子岗麻源第三谷》诗："铜陵映碧涧，石磴泻红泉。"这是得名的由来。从它所收集的作于12-25 岁的75 首诗，看出他对传统的五七言诗的写作技巧从小训练有素，但作为文学作品，那是不成熟的。
前已提及，75 首诗中有11 首流露出仙道思想。《分宜道中》是其中一个例子。
另外有16 首诗上呈抚州知府、同知、通判、临川知县以及同乡前辈兵部尚书谭纶和益王朱厚炫。朋友间的酬赠诗不在此数之内。《丙寅哭大行皇帝》、《壬申岁哭大行皇帝》之类则是另一种应时之作。少年汤显祖在当地被看作神童、才子之类人物，富而未贵的家长以他的文才为荣，地方官借他显示文治的成就，而他自己则以此为媒介得以周旋于官府之间。诗，与其说是文学作品，不如说是官府交际场上的高雅礼品。
个别诗篇如《湧金曲》、《承春閤酒楼上逢姜十以剑换酒留别》，显示作者后来某些绮丽俊逸作品的萌芽。但就大体而论，由于受到八股文技法的影响，缺少自然之致。如《天子障送人往泰山观日》："虎啼三笑北，人在《四愁》东"，用了高僧慧远和张衡《四愁》诗的典故，对仗整伤，绾合新巧，句法之工超过它的意境。正如他《答李乃始》信引用《列子·说符》的那个故事：宋国有人把玉片雕琢成楮叶。如果制作不到三年，三年而不够专心，就无法使它的形状脉络一一和天然的楮叶无异。然而正如《列子》所评论的那样，生长叶片要是这么烦难，天下的树木都得只剩光秃的枝条了。汤显祖在诗艺上所化费的很大一份心血，不仅徒劳无益，而且限制了他后来五七言诗的成就。然而不是从小就在修辞用典、声律对仗上经过严格训练，那他后来在戏曲创作上能获得高度成就是难以想像的。
汤显祖二十三岁时，谭纶被召为兵部尚书。他在抚州的故旧以及不相识的士绅纷纷设宴饯行。汤显祖送去一对古刀以及琴、扇、金印等厚礼连同七律一首。尚书给了一封回信："足下兼资文武，惜仆犹未追踪绛灌耳。"受到这样的鼓励，他又送去一首诗。二年之后，汤显祖到北京应试，前去参拜尚书。第四次登门，才被引进府邸之内，听到尚书大声谈笑，而迟迟不予接见。但他并未拂袖而去，而是颇有耐心地再写一首诗留别。
《红泉逸草》说明汤显祖其人及其作品，深受时代的局限，顶着沉重的因袭的负担而起步走向仕途。一般人由少不更事而狂妄自许磨练成以后的圆通老成，他却由少年时循规蹈矩的个性成长为独立不羁的风格。前后相比简直如同两个人。这是他的与众不同之处。他的诗文一直到最后并未完全摆脱旧 习，然而就他真正的成就而言，自始至终几乎经历一个脱胎换骨的转变过程。
二十三岁那年除夕，邻居失火，延烧到汤宅。黑夜汲水不便，援救困难，一直到天亮才熄灭。祖上累积的藏书几乎全部被毁。①幸而主要的财产土地还在，才不至于一蹶不振。次年，汤显祖照样到北京应试。此后"十载居无常"（《吾庐》）。城内县学附近的汤氏家塾也可能部分地改充住宅。六年后写的《奉举主刘中丞开府闽中》诗说："舍与学宫邻"，当指此而言。《答龙君扬》诗序所说："草庵河上，家徒四壁"，当也是火灾之后的写照。