服，警世骇俗，风靡一时，具有明显的反传统的特色。他们之中如何心隐（梁士元）、颜钧、罗汝芳都曾不同程度地受到统治者的迫害。
罗汝芳当时任刑部郎中。告假回籍省亲时，他应汤家之请在抚州城内唐公庙附近的家塾为子弟讲课。
光阴贵似金，莫作寻常燕坐；天地平如水，相看咫尺龙门。
带有理学色彩而又鼓励仕进的这一副门联可能出自罗氏手笔。那时汤显祖十三岁。
同年，罗汝芳出任宁国（今安徽宣城）知府。二年之后，他借开元寺建立志学书院。
不久，罗汝芳回到家乡南城讲学。南城在抚州东南一百几十里处，高踞抚河上游。南城近郊有著名的从姑山，它和稍远的号称道家第二十八洞天的麻姑山齐名。罗汝芳在从姑山设立前峰书屋。汤显祖和宣城沈懋学是学生中的佼佼者，后来又都成为首相张居正所罗致的对象。《罗近溪先生全集》有诗《汤义仍读书从姑赋赠》和《玉冷泉上别汤义仍》。前一首诗如下：君寄洞天里，飘飘意欲仙。
吟成三百首，吸尽玉冷泉。
诗意平常，但以理学耆宿而甘为未成年的弟子再次赋诗为赠却是不平常的。颜钧以理学家而带有侠者的古风。赵贞吉得罪奸相严嵩，远谪广西，颜钧奋不顾身，陪同前往。徐樾被害于云南，他跋涉万里，深入少数民族地区求得老师的骸骨。这种使气仗义的作风也使他冒犯当局，终于被捕关押在南京刑部的监狱里，几乎被置于死地。罗汝芳变卖田产，千方百计援救老师出狱。这时汤显祖十九岁。权势前不屈服，危难前不动心，活生生的榜样在少年心中留下的印象要远比抽象而又精微的性命之学深刻。
汤显祖受学于罗汝芳的时间并不长。后来他在《太平山房集选序》中回忆说："盖予童子时，从明德（罗汝芳）夫子游。或穆然而咨嗟，或熏然而与言，或歌诗，或鼓琴，予天机冷如也。"虽然，"后乃畔（叛）去，为激发推荡，歌舞诵数自娱。积数十年，中庸绝而天机死。"潜伏在幼小心灵中的理学家的影子直到白头也不曾完全得以摆脱。
常来文会书堂一同讨论切磋的同乡学友有帅机、饶仑、周献臣、曾如海和谢廷谅、谢廷攒兄弟。这些人后来都成为进士。那时帅机已经中举，比汤显祖年长十三岁。曾如海是他创作《紫萧记》时的曲友。谢廷谅著有传奇《纨扇记》，在吕天成《曲品》中列为中之中。后来汤显祖文名大盛，谢廷谅心中不平，曾向钱谦益表白："当年汤生跟我兄弟俩同学，我们读《文选》，他读的也还是《文选》。"话总算还有一点保留。钱谦益回答道："文人读《文选》，如同秀才读《四书》，一样的本本，就看各人手法高低了。"对二谢来说，这是自讨没趣的一场笑话。但在当日他们却确如一群健儿刚冲出起跑线不久，你追我赶，忽前忽后，似乎不分彼此，等他们之间终于拉长距离时，那已是终点在望了。
汤显祖十三岁时，统治集团上层发生大的变动。
严嵩自从嘉靖二十一年（1542）八月，以礼部尚书兼武英殿大学士进入内阁，二年后晋升首相。次年，夏言复职，严嵩又退居次相。此后二相明争暗斗，多次较量，直到嘉靖二十七年（1548），政敌夏言以首相之尊而被处以斩首示众的极刑后，严嵩的地位才得到巩固。他从此日益蒙蔽君主，勾结宦官，扶植群小，残害忠良，无所不用其极，达十四年之久。俺答骑兵直逼京师，倭寇横行于东南，在一定程度上应归咎于他专权误国。嘉靖四十一年（1562）严嵩被黜免，三年后他的儿子被处死，抄没家产计黄金三万余两，白银二百余万两，死灰复燃的幻想才最后破灭。
汤显祖路经严氏家乡时写了一首诗《分宜道中》。诗中说："难言召康悦，已落高平手"，惋惜严嵩不能像卫康叔那样重新被周成王召回任为司寇，而是像西汉宣帝的丞相韦贤一样被高平侯魏相所取代。诗又说："百身天网罣，一老皇情厚"，指严嵩罢归后，在南昌奏上一道《祈鹤文》，受到嘉靖帝诏书褒扬。汤显祖对严氏虽有批评，却从爱护着眼，说明当时重视同乡关系，竟然可以淆乱是非，不分善恶。诗又说："天道有倾移，况此浮人寿。锦袍横白玉，驱驰遂成叟，此道不坐进，满堂为谁守？"道家思想在一个十五岁少年的心目中不自觉地成为评价历史人物的标准。这又是令人难以想象的事，然而这恰恰是当时的真实情况。
汤显祖在二十岁那年的腊月初四日结婚，新娘吴氏是邻县东乡沓水人。
当时太仓张起潜任抚州同知。他喜欢找当地有才学的诸生到他那里去读书论文。汤显祖特别受到他的赏识，常常到夕阳西下才告辞。洞房花烛的第二天早上，张同知差人来道喜，并请他去作客。半开玩笑半认真地对新郎说："怕你昨天晚上辛苦了，好好地在这里休息一会儿。娶亲和出仕是人生两件大事，不是为家贫找出路。梁鸿娶孟光为妻双双隐居于吴。你和吴家联姻可是为了出仕？"张同知给他的温情和诱导，三十五年后他还念念不忘地铭记在心里。这是汤显祖在成人的道路上迈出的第一步。