俗的"学而优则仕"的传统信条已经抛在脑后了。
受母亲的先天影响，汤显祖从小瘦弱多病。不到断奶就投入祖母的溺爱中。孩子经常不在床上，而在祖母身上入睡。家长们发现孩子的手掌心有一种特殊的纹路，认定这是贵相。以生辰八字、面相、手纹预测人的命运，在中国一直流行到20 世纪中叶。于是过于殷切的期许和过早的诱导一齐强加在稚弱的孩子身上。据说他五岁就会对对子，可以一连做几次而毫不为难。对对子是古代知识教育和科举考试的基本训练之一。家长喜欢让自己的孩子在别人面前公开表演以满足自己的虚荣。许多文人的幼年都有类似的经历。汤显祖的家长也让他这样做。然后就开始对儒家经典《四书》、《五经》以至《十三经》的本文和注疏的死记硬背。那时没有幼儿园和小学。汤氏族人在城内唐公庙附近设有家塾。汤显祖最初在这里上学。情况和《牡丹亭》《闺塾》描写的讲《诗经》相近（不包括闹学在内）。《十三经》差不多包括儒家学派的全部知识在内，文学、伦理道德、礼仪制度、哲学以及治国平天下的道理无不具备。这等于满桌川广大菜要让牙齿还没出齐的孩子饱餐一样。人们恨不得让天真活泼的儿童在十来年的时间内变得文雅持重、未老先衰，和他的前辈一样。汤家为这位长子和长孙的教育，又在文昌门外离家不远处设立文会书堂。"文比韩柳欧苏，行追稷契虞"，这一副对联再次表明家族对于弟期望很高，走的却依然是科举的那条老路。从汤显祖时代直到19世纪末，封建主义为中国知识分子安排的命运就是如此。这种命运可以把平民出身的知识分子变成白痴的亚种即学究，或孔老夫子所说的"乡愿"，也即汤显祖后来在《牡丹亭》所刻划的陈最良那样的老童生，另外比较幸运的一小部分则成为官僚。平心而论，这种教育制度也培育了一些人才，但由于它从属于腐朽的科举制，它的教学方法又把理解而后记忆的心理过程变成记忆而后理解，有如把恋爱而结婚的自然过程颠倒成结婚而后或者可能恋爱的封建婚姻一样，效果不佳，造就的人才在全部学生中只占极小部分。
没有同伴们天真的捉弄和吵闹，汤显祖的童年是缺少生趣的。整天的诵读和书写使得他的身体更加瘦弱。
汤显祖出生在哥伦布横渡大西洋、远航西印度群岛之后58 年，达·伽马绕道好望角到达印度西海岸之后53 年。当他四岁那年，葡萄牙人在广东香山县海滨向颟顸的明朝政府租借一片土地作通航经商用，名叫澳门。这是西方殖民势力在中国占领的第一个立足点。中国以文明古国长期在经济文化、科学技术上居于世界领先地位，到此由停滞而落后以至挨打，一部屈辱的近代史将渐渐地拉开它的序幕。14 世纪以来，文艺复兴的浪潮席卷欧洲，黑暗愚昧的中世纪寿终正寝，而在中国封建社会内部产生的资本主义因素始终处于萌芽状态，未能使老大腐朽的帝国获得生机。
汤显祖出生时明朝开国已经182 年之久，洪武永乐时的盛世早就烟消云散。汤显祖身后不到三十年，农民起义的燎原大火终于把延续280 年的旧王朝烧成一片废墟。汤显祖生活的时代，在眩目的虚荣和繁华的后面，危机四伏，到处是冒烟的火种。没有一年没有农民叛乱。城市平民的罢市和抗争则是前所夫有的新事。老大帝国的四境警报频传。汤显祖出生四天之后，鞑靼俺答部族的骑兵直追北京城下，首都戒严。八天之后才解严，次日被封为平虏大将军的诸军总指挥仇鸾又在白羊口吃了败仗。兵部尚书丁汝夔、保定巡抚杨守谦都因作战不力斩首示众。六岁时，东南沿海又有倭寇侵扰，深入到苏州、南京、芜湖等内地城市。局势如此，而朝廷一筹莫展。在位的嘉靖皇帝只会给自己加上长达三十五字的"太上大罗天仙紫极长生圣智昭灵统三元证应玉虚总掌五雷大真人玄都境万寿帝君"的道号，大权在握的好相严嵩的首要政务是给皇帝撰写祈祷文。汤显祖十一岁那年，被征募上前线抗御倭寇的两广民兵，在福建闽清县夺取仓库起事，进军江西。抚州邻县失陷，居民逃散，知府闭城而守。汤显祖全家奔逃在外，到第二年秋天事平才回家。他写了一首五言古诗《乱后》。这是他留下的最早一首诗。他的童年在"世故遭阳九"的悲叹中黯然结束。