蒋家人丁兴旺，到蒋介石的孙辈时已成为一个几十口人的大家庭了。蒋介石的孙辈主要有：蒋经国与蒋方良的4个儿女孝文、孝章（女）、孝武、孝勇；蒋纬国与邱爱伦的儿子孝刚，以及蒋经国与章亚若的一对双胞弟兄章孝严、章孝慈，总共7人。
1．蒋氏第三代
孝文、孝章是蒋经国夫妇在苏联的爱情结晶。孝文原名艾伦，是蒋经国的长子，蒋介石的长孙。当他随父母回到蒋介石身边时，蒋介石非常欢喜，给他改成中国名字。孝文小时候顽皮捣蛋，蒋经国经常训斥。在江西时，蒋经国将孝文、孝章带在身边读书，孝文一放学就到处乱窜乱跑。有一次，赣南公署的警卫人员逗他玩，跟他讲，如有人问你是谁的孩子，你就说："爸爸是专员，爷爷是中国的皇帝！"孝文学着回去说给蒋经国听，被蒋经国痛打了一顿，并狠狠批评了教孝文说这话的卫士。每天早上，蒋介石都要通过无线电听听孙子、孙女向他请安。孝文、孝章请安完毕后，孝文总要加上一句，"爷爷，我爸爸打我"。蒋介石听了"嘿嘿"一笑了之。
到台湾不久，孝文便上了中学，但调皮依旧，常常夜不归宿，与三五个哥儿们啸聚达旦，蒋经国非常恼火，加强了管束，但一等蒋经国睡下，孝文就爬起来，让卫士帮他把吉普车推到门外，然后再发动开走，找朋友玩。长此以往，学习成绩一塌糊涂，偏偏蒋经国又望子成龙，每次检查成绩，孝文便挨训一次，久而久之，孝文就想出了骗父亲的招数。
孝文就读于成功中学，校长潘振球是蒋经国在赣南时的！日属，十分严厉，根据蒋经国的交待，要对孝文严加教育，因此，潘振球出于对蒋经国的"忠心"，不管孝文的身份，只要"不争气"，该打就打，该骂就骂，孝文很是怕他。成功中学有条校规，定期将学生的在校成绩和表现以书信方式通知家长。孝文的成绩和表现均不好，所以非常担心，便叮嘱官邸收发信件的卫士，凡学校寄来的信件，不要给他爸爸看。连续几个月后，潘振球发现每次寄给蒋经国的信都无回音，且孝文的成绩和表现越来越差，便直接跑到蒋经国的办公室询问。蒋经国回来之后，便责问孝文，孝文在严父面前只得老实坦白。蒋经国听完后，火冒三丈，拿起棍子打得孝文满屋乱窜。蒋方良急得眼泪汪汪，拚命拉住蒋经国。蒋经国余怒未消，命令孝文跪在地上，不许起来。蒋方良十分心疼，哭哭啼啼，硬是要蒋经国饶了孝文。
蒋介石对孝文在校表现并不关心，他很喜欢这个孙子，因为孝文喜欢枪支，他就常常向孙子介绍各种武器的性能，鼓励他去打靶、练枪法，带着他去打猎。因此，从中学时起，只要放学回家，孝文便枪不离手，左右摆弄。有一次，孝文回家，钻到卫士宿舍玩左轮手枪，一名叫李之楚的卫士回室休息，见孝文在玩他的枪，见他进来，便举枪喊"不许动！"李之楚开玩笑说："唉！别随便拿枪乱指，会同人命的！"话音未落，"砰"的一声，李之楚就倒在血泊中，孝文吓得脸色苍白，不知所措。好在枪弹未能击中要害，李之楚被送往医院急救，捡了条命。
蒋孝文在学校和家庭中呆不下去了，蒋经国便把他送到美国读书，本想让他长进，但孝文一下子"自由"了，整日东游西逛，无所事事，有时还酷配大醉。有一次，酒醉之后，孝文向美国警方报案，称自己财物被窃。美方经过侦查，发现他谎报案情，意在诈钱。于是，美方不顾他爷爷、爸爸的面子，将他驱逐回台湾，并不许他以后再来美国。
回台后，蒋孝文与革命先烈徐锡麟的孙女徐乃锦结婚。蒋介石、蒋经国原指望他婚后能知事懂礼，干点事情。但蒋孝文却在下坡路上越走越远，酗酒成性，常为些小事与太太发生口角，甚至大打出手。有一次，与太太争吵后，出去喝酒解闷，酒醉后驾车奔驰，发生车祸，门牙撞断。还有一次喝醉后，在马路上又哭又闹，任人怎么劝，他也不肯回家，蒋介石、蒋经国得知后，伤心不已。
蒋孝文后因醉宿露天，脑部受伤，昏迷卧床，再也不能饮酒作乐，疯疯癫癫了。当然也不能去成就什么事业了，这对蒋介石、蒋经国刺激很大。
虽然孝文不成器，但其妻子徐乃锦却聪明能干。徐乃锦与蒋孝文成婚不久，即怀孕回国，生下女儿蒋友梅。徐乃锦虽贵为"太子妃"，但她待人非常和蔼可亲，在台北师大教育研究所任教时，对学生极为关爱，学生却均不知她的背景。
据台湾报纸宣传，她是一位充满活力与自信的职业女性，而且在工作中很少提及她的家庭，跟平常人没什么两样。
从前，每个星期她要去探望公婆两三次，到后还亲自下厨做菜送给公婆，蒋经国夫妇常为有这样一位能干、贤慧的儿媳而感到幸福和骄傲。她的最大兴趣在音乐，和蒋孝文结婚后，从美返台，蒋经国知道她喜欢音乐，在她回台的第一个圣诞节，就送她一架钢琴。
蒋孝文患病后，她曾在"中祝"国际事务室担任5年执行秘书，也是台北"国家剧院"及音乐厅的筹备委员之一，她把女儿送到英国念书，学的也是艺术，但不愿她马上回国工作，就是希望她女儿不被当时的特权气氛包围。
徐乃锦的朋友都认为，她的性格有些男性化，做事有魄力，要求完美，是个杰出女性。台北有家杂志著文说：蒋经国的大儿媳妇徐乃锦，作为一个献身于社会工作的职业妇女，她所表现出来的特质，可能是蒋氏家族中最难得一见的品质。
早年，蒋友梅还在童年时期，蒋经国和蒋孝文夫妇尚住长安东路18号，蒋经国每天回家第一句话必定是"友梅，GRANDPA回来罗"然后进屋抱起友梅又亲又吻，友梅是蒋经国除了蒋孝章外，最疼爱的女孩。
蒋经国曾对留学海外的孙女说："友梅啊！你不要出去念书了，在台湾陪爷爷好吗？"可是年轻人总有自己的天空，不能了解老年人的心思，更不会明白蒋经国内心世界多么需要有人陪伴。对话，以驱赶与日俱增的孤寂。
蒋孝章是蒋介石惟一的孙女，也是蒋介石、蒋经国的掌上明珠，因为她生得眉清目秀，从小听话懂事。孝章在台北读女子中学时，拒绝父亲让人接送她上下学和父亲派人给她送去的午餐，而是跟其他同学一样，骑自行车上学，在学校就餐，尽量不使自己"特殊化"，不被同学轻视。这些使她受到了蒋家侍卫和服务人员的尊重。
蒋经国对爱女又喜欢又害怕，只要孝章一不高兴，蒋经国家的空气顿时凝重，蒋经国会想方设法逗她高兴起来，自己才放心。
蒋孝章长大后，根据自己的要求去美国进修深造。蒋经国委托时任"国防部长"俞大维的儿子俞扬和帮助照应孝章的生活。谁知，没过多年，孝章居然爱上了这位比自己年纪大近二十岁的兄长。此事传到蒋经国的耳中，他亲自向孝章查实，还苦口婆心地开导她，但孝章主意已定，蒋经国无可奈何，气得泪水直流，半天说不出话来。蒋孝文、孝勇、孝武三兄弟更是义愤填膺，觉得孝章受骗上当，并让他们脸面丢尽，要去找俞扬和算账。
蒋介石初知此事，也觉溪跷，以为是俞大维从中搞的什么鬼把戏，待知道真相后，倒没有反对，而是让宋美龄出面，息事宁人，做蒋经国父子的工作。孝章回台结婚，蒋经国勉强应付了一些场面，蒋孝文三兄弟对孝章和俞扬和恶语相加，肆意污辱。蒋介石、宋美龄倒还很客气，请新婚夫妇在官邸吃饭、留影。
经历了这场婚姻风波，蒋孝章看透了蒋家宫廷的虚伪，坚定了做平民百姓的信念。当蒋经国打算安排俞扬和到台湾做"华航"总经理时，蒋孝章坚决拒绝，很长时间不回台湾探亲，自愿做家庭妇女。蒋介石去世时，她只能遥表哀思。
蒋孝章和俞扬和生有一子，职名俞祖声。蒋友梅和俞祖声共同分享蒋介石和蒋经国的宠爱，蒋介石和蒋经国每见到两个孩子在一块玩时，便笑逐颜开，一手搂一个，又亲脸颊，又吻小手，无比幸福。
蒋孝武生于抗战胜利的那一年，从小心眼很多，而且吝啬。蒋介石每每端坐在椅子或沙发上看着两个孙子嬉闹时，常对身边的人说："这个孝武啊！眼睛经常动不动就眨呀眨的，可见他是个计谋多端的'鬼灵精'"。
每年过年，孝武便让母亲为他和阿弟孝勇梳洗打扮一番，大年初一，提上小礼物到士林官邸向蒋介石、宋美龄鞠躬拜年，然后用小礼物换回爷爷手中的大礼物和红包。不一会便找个借口回家，把自己的礼物和红包藏起来，走到孝勇身边，哄他说："阿弟啊！你的钱真多哎，我没有钱，我们一起出去玩，你要多花钱噢！"不费吹灰之力，孝勇手中的钱就被他骗光了。
有一次，孝武和孝勇上街买奖券，钱是孝勇花的，但孝武手中的奖券中奖了，他怎么也不肯分些给孝勇，后来家中的人哄他请客，他硬是一个子儿也不肯掏。
长大后，孝武的性格变得倔强、任性，与瑞士籍江长诗恋爱。结婚。婚后，两人相交甚恶，孝武处处耍性子，根本不把汪长诗放在眼里。有一次，蒋经国在慈湖守灵，忽然接到汪长诗的电话求见，原来他们又吵架了。蒋经国听完原委后，当着儿媳的面，答应让儿子赔个不是，让她先回去，但孝武对父命却置若罔闻。后来两人分手，留下一双女儿友松、友兰。
孝文昏迷后，蒋介石、蒋经国把蒋家权力香火的传承希望寄托在孝武身上，破格让他当国民党中央党部的专门委员，与总干事平级。当时，不少人对此议论纷纷，因为蒋孝武刚从德国留学回来，正常情况下，他也只能先从一般的助理干事做起。蒋介石对此不以为然，认为这是给孝武"磨炼磨炼"。自此，孝武有了参与国民党重要和秘密会议的机会，成了蒋介石、蒋经国在中央党部的耳目。
不过，孝武似乎对金钱更感兴趣，他很快由中央党部转到了辅导委员会经营的华欣文化事业公司当筹备主任，而且干得很有起色。
从1976年起，蒋经国又有意安排他涉足情治工作，有关"心战"、情治汇报、反统战的"中央固国小组"他都参与，并且扮演了重要角色。这种安排似乎一如当年蒋介石栽培蒋经国的模式。蒋孝武对此也不遗余力，并很快控制了台湾的情治系统。他的政治前景一片大好。
此时，"江南命