进驻芝加哥苦心策划了一番。这又使得克林顿做了三场演讲（9月7日一天就做了两场），进账40万美元。（8日和9日，他返回纽约后又赚了40万美元。）不过克林顿还是很对得起犹太联合基金会付给他的报酬的。基金会的宴会通常有五百到八百人参加，而由于比尔·克林顿担纲宴会的主角，这次吸引了一千八百人参加。
克林顿的一些朋友畏惧他这种近乎蓄积钱财的赚钱方式，也担心他这样漫天要价会导致无人问津。霍华德·塔尔曼说，他已经“到了一个点，要价超过这个点就要陷入尴尬了”。
克林顿甚至至少两次接受了来自一些受联邦政府调查的集团的演讲邀请。2001年12月，他接受了美国国际益得联盟（有限公司）12.5万美元的报酬，在芝加哥郊区做了一场演讲。这是一家服务于小企业的咨询公司。据《华盛顿邮报》的一篇报道说，有关该公司的控告中还包括一项“让人普遍不满的***”。
克林顿的支持者麦克·切里称约翰·伯杰斯是该公司的创始人和总经理。有关伯杰斯的新闻报道相当糟糕，他甚至被指控有犯罪行为。据报道说，美国国际益得联盟对希拉里格外大方，希拉里的竞选活动和政治教育委员会从美国国际益得联盟筹得的款项高达15万美元，她甚至还乘坐过该公司的喷气式飞机。
维诺德·古普塔在回应一个采访请求时，宣称克林顿和他是密友。六十一岁的古普塔家在内布拉斯加东北部的奥马哈，他却从苏格兰打电话询问克林顿是否已经授权过这本书，在得到否定的回答后，古谱塔也就不再对请求采访的电话进行回复了。自1994年在华盛顿和克林顿共进一餐之后，古普塔就开始为克林顿总统连任竞选拉赞助，而且成了克林顿在爱丁堡著名的圣安德鲁斯高尔夫球场（St. Andrews course）上的球友和偶尔的旅游同伴。他还曾下榻过林肯卧室，获得了肯尼迪表演艺术中心的形象大使及董事会成员之职。
古普塔是移民者发财致富的成功典范。他出身于一个穷苦的农民之家，1967年来到了奥马哈，他现在是上市公司美国资讯的董事长，美国资讯是一个提供数据库处理服务的公司。2004年克林顿在阿斯彭的讲话中，给古普塔的公司做了一个千金难买的宣传。他说，像古普塔这样的公司甚至可以阻止“9/11”的发生，因为“维诺德将所有这些恐怖分子的信息都存储进电脑了——而且是合法的。”古普塔是克林顿的财政支持者，也是克林顿的雇主——古普塔支付给克林顿高达三百万美元的咨询费——还是克林顿要价20万美元做演讲的那场大会的东道主。古普塔还任命克林顿的财务负责人特里·麦克奥利弗担任他其中一个公司的董事。此外，比尔·克林顿还从古普塔那儿为他的总统图书馆筹得六位数的款项，并为他的克林顿基金会捞到了一百万美元。