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美国耶鲁大学的辩论高手
1907年，曹云祥考取了清朝的官费留学。
曹云祥的官费出国留学，与清末大臣端方有直接关系。
端方（1861—1911），教育家。字午桥，号俗斋。满洲正白旗人。历任湖北、江苏、湖南巡抚，署理湖广、两江总督。1906年，时任两江总督的端方出洋考察宪政，到达美国，利用他与耶鲁、哈佛等大学校长的关系，争取到15个留学名额和部分奖学金，可以派15名男女学生分赴美国耶鲁、康奈尔、威尔士利等大学留学。
早在1907年4月，《申报》就闻知两江将开考赴美留学生的消息。一则《美国大学赠送学额》的新闻报道说：“江督端午帅上年出洋考察政治，在美国参观各学校。与各校长情意极为款洽。闻耶路大学愿赠每年学额11名（免收学费），威尔士利女学赠学额3名（膳宿学三费概免），干尼路大学（Cornell，今译康奈尔大学）赠学额6名（亦免收学费，此大学限定四年毕业，故每年虽只6名，逐年递次送往，则3年之后此大学内常有中国学额24名），现经午帅札饬宁、苏两学司，在各学堂挑选合格者20名。”