上海著名的《万国公报》上发表，加上参加英文大辞典的编写，曹云祥便在翻译界崭露头角。
之后，曹云祥在1905年至1907年到宁波溪口中学（一说益智中学）担任教务长，在宁波等地的新式学堂教授“商业”课程。
1907年，曹云祥开始兼任上海《南方报》英文编辑，其时表兄颜惠庆是该报的主编。大约在1905年，《南方报》开始设一页英文版，颜惠庆和唐国安担任编辑。英文专版的内容仅包括有简短的社论、一些电讯稿和新闻报道。然而，它却引起了英文读者的关注，产生的影响远非始料所及。专页载文对很多中外交涉事件进行了有力的批评。《南方报》是国人自己用英文出版的报纸，也是国人运用这种新闻媒体捍卫中国人权益的最早尝试。虽然该报的存在时间很短，但是为后继者树立了楷模。
在圣约翰任教的时候，曹云祥已经对商业感兴趣，其成果是翻译了一本《商业教本》。
《商业教本》为英国辟托（脱）门所著，由上海广智书局1901年1月出版。广智书局由康有为、梁启超主办。1901年梁启超游澳洲，与该地维新会人士谈及在国内创办文化事业的计划，得到他的同仁赞同，以后与康有为商量，决定征股创办译书局和图书公司，于是有1901年上海广智书局和1902年横滨大同译书局的诞生。广智书局原定名文明书局，后取广为传播知识之意而改名。广智书局的经营方式第一为译书，从事西学的介绍，第二是出版应试指南，从中牟利，以此来发展译书事业。估计该局所出翻译图书200多种。以日文为蓝本之著作，所占比例最大，近200种。以类别言之，政治、经济、哲学、地理、历史等分量最重，文学、自然科学次之，应用科学又次之。翻译者大多为留日学生。较知名的有麦孟华、麦仲华、麦鼎华、梁启超、梁启勋、章太炎、冯自由、赵必振、罗伯雅等。