夏威夷大学海外留学生协会（International Students Association，ISA）就是他一手建立并发展起来的，后来他还当选为该协会的第一任主席。老巴拉克和安的小家庭也迎来了新成员。1961年8月4日，他们的第一个儿子出生，老巴拉克按家族习惯给他起了一个充满祝福的名字——小巴拉克·侯赛因·奥巴马[小名巴里（Barry）或者巴尔（Bar）]
小巴拉克·侯赛因·奥巴马出生在夏威夷州檀香山的卡皮奥拉尼妇幼保健中心（Kapi’olani Medical Center for Women and Children）。在斯瓦希里语（Swahili）里，巴拉克（Barack）代表“被祝福的”；在阿拉伯语里面，侯赛因（Hussein）的意思是“美丽的”。
老巴拉克学习刻苦、成绩出色，提前一年完成了大学阶段的所有课程，准备继续攻读博士学位（PhD Degree1）。1963年，他同时收到了纽约市（New York City）的新学院2 （the New School）和哈佛大学（the Harvard University）寄来的全额奖学金（full scholarship）。但是哈佛的全奖数额有限，不足以供给老巴拉克及其全家的生活费，相比之下新学院的待遇要优厚得多，不仅住宿无忧，还提供了一个校园工作。有了这些保障，一家人都可以随老巴拉克去纽约。
可是老巴拉克很清楚，哈佛威名世人皆知，肯尼亚国人一定也早有耳闻，进入哈佛学习不仅能接受最好的教育，他日学成归国后还能迅速获得国内人士的认可。于是，对老巴拉克而言，看似二选一的选择实则毫无悬念。报效祖国毕竟是老巴拉克最大的使命，为此不得不做出必要的牺牲。最终，老巴拉克将安和小奥巴马留在了夏威夷，只身前往哈佛求学。
丈夫哈佛求学的日子里，安有了更多时间来冷静思考两人的未来。对于要不要跟老巴拉克回肯尼亚这个问题，安本身就有些犹豫。当时肯尼亚国内“追求独立自由”的呼声渐高，最终形成一场全国运动。肯尼亚国内的外国人人身安全受到威胁。听闻这一消息，最担心的莫过于安的母亲麦德林，她极力反对女儿去肯尼亚。受母亲和现实情况的双重影响，安最终打定主意留在美国。1965年，老巴拉克完成了自己的哈佛博士学位准备回国效力，安挽留不成最终做出一个痛苦的决定：离婚。于是老巴拉克回到了肯尼亚，把年幼的奥巴马和安留在了美国。奥巴马不得不和父亲一样从小在单亲家庭长大。