着公子形象浪荡于江湖上时，始终不能做出明确的抉择。倘若不是最终因替东京画匠王义父女出气，以至身陷华州府囹圄，他可能还不会铁了心跟鲁智深上梁山快活的。在史进看来，大碗喝酒，大块吃肉这种好汉生涯，快活是快活了，但是对于该享受到的真正的人生来说，似乎还有着某些不可替补的欠缺滋味。
这个欠缺是什么呢？
对于一个精力旺盛的二十岁左右的年轻人来说，你要让他放弃对女人的热爱，无疑是很困难的。我想，史进之所以在身上刺了九条龙，之所以轻财习武，无非是受了当时时尚的影响。那时女人唱曲是时髦，男人刁蛮是好汉。史进也不能免俗，他想扮酷，但是却将他的母亲活活气死了。算起来，他母亲去世的时候，不会超过三十五岁。
不过，史进追求女色的手段，跟周通和王矮虎之流比起来，可能是大异其趣的。后者因为自身条件的限制，他们倘若不落草为寇，很可能这辈子就将与女色无缘了。而出身于大地主家庭的史进，是不屑于对女人动粗的。从书中不多的文字交待中，我们可以得到暗示，他甚至可能是个怜香惜玉的浪子。
施耐庵对史进着墨不多，从整体故事的走向来看，史进基本上只是充当了走过场的角色。以我看来，水浒的真正开端，应该是从鲁达开场的。史进不过是个引子。
但是，书中却为史进的故事，留下了两个让人感兴趣的悬念：第一个悬念是，他在回到少华山重新入伙的几年时间里，他在干什么？难道他真的甘于寂寞，终日呆在山上大碗吃酒，大块割肉了吗？
第二个悬念是他与婊子李瑞兰的厮混。在宋江率军攻打东平府时，史进可能觉得自己入伙后无所作为，便提出要到东平府做间谍的要求：
“小弟舊在東平府時，與院子裏一箇娼妓有染，喚做李瑞蘭，往來情熟敬我。”
这段话，实际上是对史进在与鲁智深在瓦罐寺分手后，直至后来陷身华州府这几年浪荡生涯的坦白。当然了，水浒中对很多好汉的故事，都是点到为止。史进的故事也不例外。不过，大家倘若有兴趣将上述的两个悬念串联起来，便不难发现，不甘寂寞的史进这些年到底都在忙乎什么了。
但是，史进毕竟还是少了些江湖经验。正像梁山上众多的好汉一样，史进也栽在了品质恶劣的女人手上。他把婊子之间的行当，错当成江湖好汉们的游戏规则了。看来，史进自始至终还是没有搞明白江湖，人生，男女，情义之间，到底是怎么回事。这是他的悲剧所在。
同时，我想，这也是王进的悲剧所在。王进只交会了史进精湛的武艺，却疏忽了交他如何做人。王进当初难道没有想到，凭他的武艺与沧桑经历，最后都难免被错乱的江湖逼得无处可逃，更何况初生的牛犊史进？！
金圣叹批语说“令人有生子当如九纹龙之叹”史进最后在昱岭关前，死于江南第一射手小养由基庞万春的箭下。