1841年秋，托尔斯泰家五个孩子的监护人亚历山德拉姑妈因长期操劳过度，身体虚弱多病，到卡卢加州奥普季纳修道院去祈祷。她在那里认真斋戒，长时间站着祈祷，终于把本来就病病歪歪的身体彻底弄垮了，病死在那里。
那时老大尼古拉已是大学一年级的学生，小托尔斯泰刚13岁，妹妹玛丽亚才11岁。尼古拉对佩拉格娅姑妈说：“不要抛弃我们，亲爱的姑妈，我们在世界上只有您一个亲人啦。”
佩拉格娅姑妈被感动了，大哭一场之后，决定把孩子们带到喀山自己家里去。因为她的丈夫当年曾钟情于塔季扬娜，所以她不要塔季扬娜表姑跟去。
到了喀山，起初小托尔斯泰没有什么变化，只是更加孤独了。连他喜爱的塔季扬娜表姑也不在身边了。姑妈和姑父根本不管他，桑·托马对他也放任自流。在道德修养方面，没有人关心他、指导他。他在《忏悔录》里说：“我一心一意想成为好人，但我年轻，我有一股强烈的愿望，而当我寻求美好的东西时，我单枪匹马，完全孤立无援。每当我打算说出内心的真正愿望，说出我想成为精神道德上完美无瑕的人这一思想时，我遭到的却是鄙视和讥笑；可是，一旦我陷入可恶的**里，他们却夸奖我，鼓励我。虚荣、贪权、自私、淫欲、傲慢、愤怒、复仇—
—所有这一切都受到尊重。当我被这些情感笼罩时，我就变得像大人了，同时我觉得他们对我是满意的。”从这段话里，我们不难看出14岁的托尔斯泰所处的环境是多么恶劣。由于他在性方面的早熟，在二哥谢尔盖的影响下，他跟着二哥去了一次妓院。就在妓女的床上，他哭了。他为丧失了一去不复返的、珍贵的、健康的东西而哭泣；为自己几乎是孩子般的身体被玷污而哭泣；也许还为从事这种肮脏营生的女人而哭泣。对这件事，他十分悔恨。后来他写道：“没有人让我懂得道德准则。而我的周围，那些大人们都毫无顾忌地抽烟，酗酒，淫荡（特别是贪淫好色），打人，要人家干活。我也做了不少坏事，但不是我愿意这么做，只不过是想模仿大人而已。”
正在孤独苦闷难耐的时候，托尔斯泰幸运地遇到了一个姓季亚科夫的年轻人。季亚科夫看出生性怯懦而发表见解时却十分大胆的托尔斯泰身上有一种与众不同的东西。他惊奇地说自己没有想到托尔斯泰这么聪明。这种评价给了托尔斯泰很大鼓舞。后来他在《少年》里说：“称赞不仅对一个人的感情，而且对一个人的智慧也起着相当巨大的作用，所以在这种令人愉快的赞扬声中，我觉得自己更聪明了，因此各种思想一个接一个地、飞速地在脑海里集聚起来……尽管我们的这些议论对旁听者来说可能是毫无意义的，因为这些议论非常含糊不清，而且带着片面性，可是对我们来说，这些议论却具有极为重要的意义。”
应当说，跟季亚科夫的交往，给托尔斯泰留下了积极的重要的影响。
托尔斯泰在《青年》这部自传体小说里写道：
“我曾经说过，我跟季亚科夫的友谊使我对生活、对生活的目的和态度有了新的看法。这种看法的实质就是确信：一个人的使命就是要力求精神道德的完美，要达到这种完美是不难的，是有可能的，而且要持之以恒，不断完善。
“现在时候到了，这些想法就像精神上的发现一样以新的力量出现在我的脑海里，我想起过去白白浪费了许多时间，同时也想起要把这些想法付诸实施，而且下决心矢志不渝。”
托尔斯泰对科学不感兴趣，希望早些穿上带金扣子的军服，戴上三角制帽，腰悬佩剑，成为一个“十足的大人”。但佩拉格娅姑妈却要他准备考大学。
他决定报考喀山大学东方语言文学系，他打算将来当外交官。1844年6月5日参加入学考试，结果失利。同年8月4日再次参加阿拉伯语和突厥——鞑靼语的入学考试，这次被录取了。
他欢欣雀跃：终于成了大人，他将有自己的马车，到处将受到客礼相待，岗警还要向他敬礼，桑·托马再也不能管他了，谁也不能禁止他抽烟了。
起初，他学习很出色，但是不久他就沉湎于喀山上流社会寻欢作乐的生活，渐渐不去听课了。
所有的舞会、晚会和上流社会的招待会，他是有请必到，到则一定跳舞。但他远不及同龄贵族大学生那么受上流社会女士的垂青。他常常流露出一种奇怪的固执和腼腆。他性情孤僻，动作呆笨，总是怯生生的。
人们都叫他“哲学家”。
而他却以不可思议的顽强精神追求上流社会风度，尽力模仿——他心目中的样板二哥谢尔盖。
在喀山，托尔斯泰第一次爱上了一个叫季娜的姑娘。这姑娘是他妹妹的同学。这段恋爱给他留下了一段美好愉快的回忆。他常常在幻想中同她神游美妙的幻境。后来，他在《青年》中写道：
“月明星稀，夜深人静，我常常枯坐在褥垫上，通宵达旦凝视着银光和暗影，倾听着些微的响动和暗夜的寂静，浮想联翩，主要是那富有诗意的、令人心旷神怡的幸福。这时，‘她’姗姗来迟，拖一条黑黑的大辫子，胸部丰满，美而艳，神色哀怨；她双臂裸露，伸出手，敞开令人心荡神摇的怀抱。她爱我，我为了得到她片刻的爱，巴不得献出自己的生命。月亮越升越高，越来越皎洁，池塘水面上溢金流彩，渐久渐强，宛如阵阵声浪，听得益发分明，而阴影则益发浓重。我凝视着，倾听着，仿佛听到一个声音对我说，她那裸露的胳膊和热烈的拥抱还远远不是全部幸福，对她的爱也远远不是全部幸福；我望着天空一轮皓月，时间越长，感到真正的美和幸福越来越崇高，越来越纯洁。我离它——美和幸福之源越来越近，一种不知餍足然而欢乐的泪水涌上眼眶。
“我仍然是独自一人，我仍然觉得：这种神秘而壮丽的大自然，这轮神秘诱人的皓月（不知为何它高挂在淡蓝色苍穹的一个难以捉摸的地方，同时它又无所不在，像是充塞于无垠的太空）和我这条微不足道的小蛆虫（已经被人类各种卑微的七情六欲所玷污，但仍然具有磅礴的幻想力和囊括宇宙的爱）是不可分割的。在这样的时刻，我总觉得，好像无论是大自然，无论是月亮，也无论是我——我们已经融为一体了。”
正如托尔斯泰的女儿亚历山德拉女士所说，这段描写再好不过地表达了托尔斯泰的精神实质，使我们对他有了一个确切的了解。他无论怎样跌倒，无论自己的心灵怎样被人世间的七情六欲所玷污，可是他那精神力量的萌芽，对真善美的追求，仍然以巨大变化的迸发力推动他不断向上，去进行种种新的探索。
喀山大学学生是每半年考试一次。1845年的半年考试是1月12—22日举行的。共考四科，每科分成绩和勤奋两种分。托尔斯泰各科分数如下：教会圣经史——成绩3分，勤奋2分；阿拉伯语——成绩2分，勤奋2分；法语——成绩5分，勤奋3分；普通文学史——托尔斯泰没有参加考试。根据半年考试成绩，托尔斯泰未被允许参加升入大学二年级的升级考试。
对没有被允许参加升级考试的原因，托尔斯泰1862年在《教养与教育》一文里是这么解释的：“第一年我未被允许升入二年级，是因为俄国史教授跟我的亲属争吵过——尽管我没有缺过课，而且俄国史这门课我会。”①
①托尔斯泰说他因为伊万诺夫教授的一门历史课