1728年3月，卢梭怀着恐惧而凄凉的心情离城出走了。这一走立刻面临着无依无靠、生活无着的严峻的现实，而他又没有掌握足以谋生的技能，将来会遇到什么情况？路上有没有陷阱？能否经得住邪恶的诱惑？可是他走着走着，那恐惧和凄凉的心情就不存在了，还幼稚地认为自己已经获得了独立和自由，做自己的主人了。这种强烈的解放感使他兴奋不已。
他在日内瓦城郊流浪了几天，住在他熟悉的农人家里。他们都热情地接待他，留他住宿，留他吃饭，比城里人亲切多了，使卢梭感到实在太好了而受之有愧。此后他到处漫游，到处乱跑。一天他来到了距离日内瓦4公里多的萨瓦境内龚菲农地方，那里的教区神父德·彭维尔先生，是个共和国历史上赫赫有名的人物，引起了卢梭的兴趣。于是他登门拜访，受到了亲切接待，留他吃了饭，餐桌上还有味道醇美的弗朗基葡萄酒。作为一个天主教神父，德·彭维尔一心想把卢梭从他视为异教的新教中拯救出来，让他成为天主教教徒，所以并不想劝他回家，反而利用他那种远离家乡的念头，使他处于纵然有意回家也无法再回去的境地。德·彭维尔先生就对卢梭说：“上帝在召唤你，你到安纳西去吧！你到那里可以见到一位非常仁慈的善心夫人；她由于国王的恩惠，不仅自己摆脱了谬误，还可以把别人的灵魂从谬误中拯救出来。”这里指的是最近皈依天主教的华伦夫人。卢梭本不想改教，他一想到改变信仰就感到厌恶，然而一方面由于德·彭维尔先生的盛情和自己备受饥饿的熬煎，另一方面他又想到去作一次旅行也不错，虽然心里有点不自在，却也下了动身到安纳西的决心。于是卢梭就带着德·彭维尔先生给华伦夫人的介绍信上路了。本来一天的工夫就可以顺利到达，但卢梭却不慌不忙，一共走了三天。每逢看到路旁的庄园宅第，卢梭便去寻找奇遇，好像有什么奇遇在等着他。他既不敢进入宅第又不敢去敲门，他只能在最漂亮的窗户下面唱歌，然而尽管他唱了那么久，连嗓子都唱疼了，而且唱得又是那么精彩，却没有见到贵妇人，更没有见到小姐被他的优美歌声或绝妙的歌词吸引出来。
他终于到了安纳西华伦夫人的家。得知华伦夫人去教堂了，卢梭就急忙赶往教堂。卢梭现在已经年满16岁半，虽然不能说是一个美少年，但他那小小身材却很匀称，腿脚纤小玲珑，神态洒脱，容貌清秀，嘴小而可爱，乌黑的眉毛和头发，一双小而微陷的眼睛有力地放射出热血中烧的光芒。卢梭由于担心自己的拜访得不到华伦夫人的垂青，在来时的路上施展了自己的所有才华，写了一封情文并茂的长信，而把德·彭维尔先生的信封在了他的信里，然后带着惶恐的心情进行了这次非同小可的拜谒。
这一天正是1728年举行圣枝仪式的日子。当华伦夫人将要进入教堂时，听到卢梭的声音转过头来的一刹那，卢梭大为惊讶，他本来以为她是一个面目可憎，老态龙钟的老太婆，而没想到眼前所见到的却是一位风韵十足、美丽柔情的少妇，卢梭立刻被她俘虏了。他哆哆嗦嗦地把信递给她，她笑盈盈地接过去拆开，只在德·彭维尔先生的信上扫了一眼，便仔细地看卢梭的信。如果不是仆人告诉她到了进教堂的时候了，恐怕她还要看一遍。她对卢梭说：
“哎，孩子，”她的声音使卢梭战栗，“你这样年轻就到处漂泊，实在太可惜了。”她不等卢梭回答就接着说：“到家里去等我吧，叫他们给你预备早饭，弥撒以后我和你谈谈。”
华伦夫人是伏沃州佛威市古老贵族拉图尔·德·比勒家的小姐。很年轻时就和洛桑市罗华家威拉尔丹先生的长子华伦先生结了婚，没有子女。由于这桩婚姻不太美满，又由于家庭纠纷的烦恼，华伦夫人就趁维克多·亚梅德王到艾维安来的机会，渡过湖去，拜伏于这位国王膝下。就这样，由于一时的轻率，她抛弃了丈夫、家庭和故乡，被国王收留在他的庇护之下。然而当国王得知有人认为这样收留华伦夫人是他对她有爱恋之意的时候，这位热心肠的天主教国王便把她送到了安纳西，并给她1500皮埃蒙特银币的年金。她便在那里放弃新教，皈依了天主教。
华伦夫人的美不在面貌上，而是在风姿上，因此经久不衰，她当时虽然已经28岁，仍留有当初少女的丰采。她态度妩媚，目光温柔，嫣然一笑好像一个天使。她的嘴较小，美丽的灰发也很少见，她身材不高，体态稍矮胖，没有什么不相称的地方，要找比她那更美的头、更美的胸部、更美的手和更美的胳膊，实在很难。她生下来就失去了母亲，她所受到的教育也是非常杂乱的，漫无条理的，遇到什么就学什么，从她家庭女教师那里学一点，从她父亲那里学一点，而从她学校的老师那里学的最多。可是种种不同的教育是要互相干扰的，使她学的东西不能正确地发挥出她那天赋的智慧。她虽然学到了一些哲学和物理学的原理，同时也沾染上了她父亲对经验医学及炼金术的嗜好，并且自以为有一些秘诀。因此一些江湖术士便利用她的弱点包围了她、纠缠她，使她倾家荡产，并在药炉和药剂之中消耗她的才智、天资和风韵。尽管那些卑鄙的骗子流氓利用她走入歧途时来迷惑她的理智，但她那高尚的心灵却丝毫没有受到影响。她温和而又充满爱心的性格，她对不幸者的同情，她无限仁慈及她愉快、开朗而率直的性情从来没有改变，始终如一。所有这些使卢梭和她一接触就立刻感到自由自在和轻松愉快。
华伦夫人从教堂回来后和卢梭共进了午餐，随后询问了他的情况，对他的不幸深表同情和惋惜。华伦夫人不惜冒着触犯天主教教规的风险暗示卢梭应该回到父亲身边。从她的话语中和她的眼神里，卢梭看到了她的温柔和善良，使他更不愿离开她了。卢梭拿定主意，不回日内瓦了。
面对小小年纪的卢梭，又没有手艺，远离家乡如何生存的问题，华伦夫人也没有什么好办法。这时一个在和他们一起吃饭的大胖子，为自己能贪点小便宜，向华伦夫人提出了一个解决卢梭生计问题的办法。他劝卢梭到都灵去，说那里有一个为训练准备行洗礼的新入教者而建立的教养院，去那里不仅灵魂和**生活都有了着落，等到领了圣体以后，还可以依靠善男信女的慈悲，找到一个适当的位置。卢梭对这个意见心里是不赞成的，华伦夫人对此提议也不热心，她只认为这是个善事，愿意和主教谈谈再定。大胖子惟恐华伦夫人不按他的意思去谈，而使自己失去这点小便宜，便立即通知那些管事的神职人员，并且和神父们说好了。所以当华伦夫人要和主教谈这件事的时候，她发现事情已成定局，而且主教当时就把一小笔旅费交给了华伦夫人。由于敏感的男女方面的问题，华伦夫人也没敢坚持把卢梭留在身边。而卢梭认为听从华伦夫人的安排去都灵，依然是在她的指导下生活，而且又是一次远途旅行，便欣然从命。
华伦夫人把卢梭托付给了大胖子夫妇，让他们一路上好好照顾卢梭，并把她又添了不少钱的钱包也交给了大胖子。华伦夫人另外又私下给了卢梭一点钱和东西，并且周详地嘱咐了一番，而后他们就上路了。
在卢梭离开安纳西的第二天，父亲和他的朋友来到安纳西，见到了华伦夫人，听说卢梭已去了都灵，也就放心地回去了。
这次旅程，卢梭的心情无比愉快，一路上食宿不用他操心，又能领略雄伟多姿的阿尔卑斯山的风光。就这样在无忧无虑的七八天的旅行中，卢梭随身携带的一些钱物全光了。因为在闲谈中他泄露了秘密，大胖子夫妇耍尽了一切手段，甚至把华伦夫人给他系在短剑上的一条银丝带都给弄走了。一到都灵，卢梭就两手空空，钱和衣服都没了。为了换取衣食，他只好到教养院去接受宗教开导。
卢梭拿出几封介绍信，交给了收信人，就被人领着走进一个大铁栅栏门。刚一进去，这个大铁门就用两道铁锁牢牢地锁上了，这使他顿时产生了一种压抑感。他被带进了一个只有几把椅子和一个带十字架的木制祭台的大房间，那里有几个奇丑的大汉，他们自称是犹太人和西班牙人，一向过着流浪生活，不管在哪儿，只要他们认为有利可图，便接受天主教教义，领受洗礼。
卢梭对这些人十分厌恶。一想到自己将要背叛新教，改信天主教，和这些人在一起生活，心里就不是滋味。原本是为了换取衣食而来到这里，走到这一步已经无法变卦了，内心陷入了重重矛盾之中。他开始愤恨起自己，抱怨起命运来。如果那里的大门是开着的话，他一定会飞快地逃出的。教养院的人不断向即将领受洗礼的人进行天主教教义训诲。卢梭由于曾从朗拜尔西埃先生那里学到不少知识，而且很小的时候就差不多背会《教会与帝国历史》这部书，所以他经常提出许多难题，有时还会争论起来，使天主教的布道者们难以对付。
教养院因害怕卢梭的逼问会对学友们产生不良影响，就把他安排到一间单独的屋子里，与一位比较年轻且健谈、善辩的神父住在一起，由他来开导卢梭。这位神父有较广的知识，熟悉一些圣师的著作，但卢梭并不示弱，以同样娴熟的宗教知识进行反驳。但后来他终于懂得了寄人篱下，不能逼人太甚，便作了让步。
一个月之后，终于轮到了卢梭参加洗礼仪式，以此作为正式宣誓脱离新教。于是在迎圣体的行列陪伴下，卢梭被送到主教驻在地的圣约翰教堂进行洗礼，并接受洗礼的一些辅助仪式。卢梭穿一件专供这种仪式使用的带花边的灰长袍，前后各有一人拿着钢盘，用钥匙敲打着盘子，好让关心新改宗者的人们给一些布施。接着还要到宗教裁判所去举行赦免异教徒的仪式，并领取赦免证。这一切办完之后，卢梭本来以为会按照他原来的希望给安排一个适当的位置，但神职人员却把他带到门口，把收到的布施二十多法郎交给了他，嘱咐他活着要做一个善良的信徒，不要辜负上帝的恩典，紧接着就砰的一声把门关上了。
此刻，卢梭感到他那并非出于真心的改教，完全成了一种自私的行动，给他留下的也只是背叛者和傻瓜的记忆。但他又想，这也是一种解放，他终于脱离了教养院的禁闭生活，一种重获自由的喜悦油然而生，何况口袋里还有二十多个法郎，可以随意支配。他没有伤心，没有失望，而是信心十足地准备去闯荡一番了。
卢梭此时想做的第一件事就是游览全城，以满足他的好奇心。他兴致勃勃地观看士兵的操练和奏军乐，跟着教会迎圣体的行列参观王宫。好几天的工夫，他完全沉溺在无拘无束与好奇的乐趣之中，城里城外到处游逛，东转转，西望望，寻找一切他认为稀奇和新鲜的事物去看，对于一个初出茅庐从来没有见过首都的年轻人说来，什么都是稀奇和新鲜的。他特别喜欢准时去瞻仰王宫，每天早晨参加皇家小教堂的弥撒。他觉得能够和亲王及侍从待在一个小教堂里，美极了。但是宫廷的豪华很快就全看完了，而且老是那个样子，也就渐渐地失去了吸引力。不过他每天仍到王宫去，原因是那里的音乐吸引了他。那里拥有当时欧洲最好的交响乐队，当时著名的音乐大家索密士、黛雅丹、贝佐斯都先后在那里演奏过，从而唤起了他对音乐的极大兴趣。
可是好景不长，尽管卢梭生活非常节俭，但他的钱袋却不知不觉地空了，他不得不为以后的生计而忧虑，决定找一份可以糊口的工作。他依仗以前所学的那点手艺，挨家挨户地自荐在银器上镂刻符号或图记，工钱随便给。他满心想用廉价吸引主顾，却极难找到活儿干，所以挣钱很少，仅够几顿饭钱。然而有一天清早，他透过一家商店的橱窗，看见一个风度优美、相貌动人的年轻女店主，便鼓起勇气毫不犹豫地走了进去，向她主动推荐自己的小小技能。她不但没有严词拒绝，反而让他坐下，问了卢梭的家境后，对他的遭遇深表同情，并叫人到附近的金银器皿店里借来所需工具。她还亲自给他拿来早点，后来对他的活儿也还满意，使卢梭忐忑不安的心也放了下来。她热情地接待和优美的风姿，使他一点也不感到拘束了。她叫巴西勒太太，是个富有风趣的棕发女子，她那美丽的脸上显示出的天生和善的神情使得她那活泼劲儿十分动人。她丈夫比她大，醋意相当浓，在他出远门的时候，把她托给一个性情忧郁、不会讨女人欢心的伙计照管。这个伙计也有自己的野心，当然也就讨厌卢梭的到来。伙计一见他来就生气，以轻蔑的态度对待卢梭，而女主人也毫不留情地以同样的态度对待那个伙计。她甚至好像为了自己寻开心而故意在他面前对卢梭表示亲昵，而叫他难堪。这使卢梭受宠若惊，以致想入非非。有一天，巴西勒太太因为讨厌那个伙计，就上楼到自己的房间去了。卢梭将自己的活儿赶紧干完就上楼去找她。她的房门半开着，正坐在窗前绣花。卢梭见她那动人的姿态，竟身不由己地跪了下来，以激动的心情向她伸出双臂。她从壁炉上的那面镜子里看到卢梭的模样，一句话也没说，只是转过半边脸来用手一指，要他坐在她跟前的垫子上。他只好从命，不敢说话，不敢抬头看，更不敢碰她一下。她目不转睛地盯着自己手中的活计，但也难释发窘之态。正当他们默默相持而心潮难平之时，忽然隔壁厨房的门开了，于是巴西勒太太惊慌起来，用激动的声音和手势对卢梭说：“快起来，罗吉娜来了。”卢梭赶紧起来，抓住了她伸过来的一只手，热烈地吻了两下后只得匆匆离开。不久，她的丈夫也有所察觉，就让那个伙计将卢梭斥责一顿，通知卢梭永远不准再进这个店门。他们之间燃烧着青春火焰的爱情就这样结束了。
这场浪漫的爱情故事结束以后不几天，卢梭就被先前他游览都灵时，曾经住过的那家女房东介绍给维尔塞里斯伯爵夫人服务。她是个没有孩子的寡妇，年近中年，容貌高雅，又很有才华，心灵既高尚又刚强，酷爱法国文学，而且相当精通，能说一口纯正的法语；爱好写作，而且总是用法文写。但由于她胸部长了一个肿瘤，不能亲自执笔，所以雇用卢梭记下她的口述。她在疾病折磨时所表现出来的忍受痛苦的坚强意志，使卢梭十分佩服。这种刚强的性格，往往又近于冷漠无情，所以对卢梭的态度也很冷淡，从来没有向他说过一句表示好感、怜悯或亲切的话，只以对待仆人的样子对待卢梭。看到维尔塞里斯夫人病情日重，临近死亡，她的亲朋和家仆们便争先恐后地向她献殷勤，为的是想多捞些好处，而不让卢梭接近她，惟恐卢梭会得到夫人的好处而损害他们的利益。夫人本来喜欢写信，他们害怕卢梭作笔录，夫人最后写遗嘱时，也不准卢梭进入房间。尽管如此，卢梭对夫人忍受病痛的坚强精神极为钦佩和敬爱，并在暗地里流下了许多同情的眼泪。
夫人终于去世了。卢梭眼瞧着她咽气，目睹了她生命垂危之时仍表现出来的快乐的表情，他很受感动，在她身上感到了天主教的可爱。
尽管卢梭几乎一无所得地离开了夫人家，然而他还是神不守舍地犯了一个一生都弥补不了的错误，并从此带上了难以磨灭的罪恶感和难以忍受的良心谴责。
一个家庭的瓦解，难免会发生一些混乱，在混乱的情况下丢失一些东西本是在所难免的。卢梭偷了一条已经用旧了的银色和玫瑰色相间的小丝带子，他还没把它藏好，就很快被人发现了。问他是从哪里拿的，他立刻慌了神，结结巴巴说不出话来，最后，他红着脸说是马丽永给的。马丽永是个年轻漂亮的厨师，她不仅和善诚实，而且温和质朴，人们难以相信是她所为。当被叫来对质时，卢梭竟一口咬定是她给的。可怜的姑娘哭了，她只是对他说：“唉！卢梭呀，我原以为你是个好人，你害得我好苦啊！我可不会像你这样。”她是多么冷静、温和啊！相比之下，一方是无耻的大胆，另一方又是天使般的温柔。谁是谁非一时无法判明，由于当时的纷乱，没有时间进行深入了解，俩人就一起被辞退了。
从此以后卢梭没有一天不受到良心的谴责，他一想到这个被他诬陷的姑娘，由于蒙受莫须有的罪名，而使她各个方面都名誉扫地——不仅偷东西，而且还利用偷窃来诱惑一个年轻孩子；既说谎又坚持错误。这不仅使她陷于贫困和被遗弃，甚至会由于无辜受辱而感到绝望。这种残酷的回忆常使卢梭苦恼，以至从苦恼到睡不着觉，仿佛看到可怜的马丽永前来谴责他的罪行。这件事他从未向任何人坦白过，这种沉重的负担一直压在他的良心上。当卢梭晚年写《忏悔录》时，才把事情的原由和盘托出，以求稍稍摆脱这种良心上的重负。其实卢梭当时恰恰是由于心中喜欢马丽永，而想偷那条丝带送给她，当被人追问时就不加思考地说是她给的，结果害了她。当这个不幸的姑娘被叫来时，卢梭怕丢脸甚于怕死亡、怕犯罪，所以才不敢当着众人的面承认是小偷，而成为一个说谎者和诬陷者。如果容他冷静一下，他也许就会毫不隐瞒地和盘托出。然而结果却使他犯了一个永远也无法弥补的过错。这件事也对卢梭的后来产生了一个好处，那就是使他以后永远也不会做出任何一种可以导致犯罪的行为，使他即使遭受不幸也能始终保持正直和诚实。卢梭在维尔塞里斯夫人家结识的朋友盖姆先生，也给过他不少终身受用的教益。他是一位神父，为人正直，品德高尚，也很有学问。他很欣赏卢梭的才华，告诫卢梭要经得住逆境的考验。他告诉卢梭没有美德就毫无真正的幸福；他还削弱卢梭对达官显贵的爱慕，指明统治别人的人并不比别人更贤明，也不见得比别人更幸福；他还教给卢梭一些人生哲理。这些教诲使卢梭对德行有了真切的概念，对他的道德观和宗教观都有很深远的影响。他也真心敬仰和热爱这位盖姆先生。后来他写作《爱弥儿》时，其中道德高尚的助理司铎就是以盖姆先生为原型的。
离开维尔塞里斯夫人家后的一天，夫人的侄子罗克伯爵派人来叫卢梭。伯爵赏识他的才干，给他找了一个工作，是到一个名门望族家做事，这使卢梭很感意外，而且告诉卢梭，他去的是古丰伯爵家里。这位伯爵是王后的第一侍臣，也是显赫的索拉尔家族的族长。
卢梭被送到了古丰伯爵家，这位尊敬的老人亲切地接待了他，并一眼就看中卢梭是个有才气的年轻人，鼓励他好好干。他做的工作虽然和仆人差不多，但并没有被指定服侍某一个人，只是在别人的口述下写写信，有时给伯爵的孙子剪几张画纸，其余的时间就由他自己支配。卢梭把分给自己的工作干得很出色，处处表现出勤勉、细心和热情，使大家都很满意。他有时抽空到盖姆先生家接受指导，盖姆先生明智地教导他要持之以恒，千万不要虎头蛇尾。
有一天，伯爵家举行大宴会，没想到卢梭的学识在这样的场面得以展露，使他身价倍增。席间有人见壁锦上绣有索拉尔家族的一句铭文“TeIfiertguinetuepas”，竟说“fiert”这个字拼错了，多了一个字母“t”。古丰伯爵正想回答这个问题，但是，当他看到卢梭微笑着却什么也不敢说的时候，就叫他代替回答。于是卢梭立即说：“我不认为这个‘t’是多余的，因为‘fiert’是一个古法文字，并不是从名词‘ferus’（尊大；威赫）来的，而是从动词‘fe