卓别林的青春期自然也在这一时期开始，他向往那些富有热情、轻率莽撞的事情和浪漫惊险的生活。在当时那光怪陆离的社会环境中，有时难免想入非非、陷入空茫。例如那时犹太喜剧演员在伦敦最叫座，他就从美国笑话书里摘编出歌曲和对话，带上一大把假胡子模仿犹太人说话，排了一出轻歌舞。没想到在台下排起来还不错，一登台就不行了，假胡子遮不住他的青春年少，那些笑话观众早已耳熟能详；他的犹太口音听起来也别扭，更要命的是剧中内容是反犹太人的，而他竟不知道。于是与他5岁登台时相反，人们扔上台的不是便士而是桔子皮。他恐慌地从台上逃也似地下来，连那几本笑话和音乐书都没带走。
这可怕的一晚，给少年得志的卓别林一个教训，使他认清了自己，知道自己不属于演轻歌舞剧的喜剧演员类型。
那么演男主角如何，他也雄心勃勃地试了一下，在《快乐少校》的短剧中扮主角，一个多情、热心的丈夫。初时卓别林激情满腔，但演少校太太的却是一个徐娘半老的女人，也是一个女酒坛子。卓别林在演出中要把她搂在怀里，一边嗅她口鼻中喷出的酒臭气味，一面还要勉为其难地去热情地吻她。一周之后，卓别林想成为男主角的壮志雄心被那杜松子烧酒气冲得消失殆尽。
挫折倒没有使卓别林消沉，他认定自己还是可以成为一个擅长刻画人物性格的喜剧演员。这时正是1907年，卓别林17岁，他等待着新的机会。此前，雪尼已经进入伦敦久负盛名的卡尔诺剧团，这是一个专演喜剧、闹剧、哑剧的大型剧团，有5个戏班在英国各地巡回演出，能组织精锐班子出国演出，甚至在美国设有分部。老板卡尔诺先生原来是一个著名的喜剧演员，正因为如此，当初雪尼多次向他推荐卓别林，说自己的弟弟有演喜剧的才能，卡尔诺先生总以他挑剔的目光说卓别林还小。
卡尔诺剧团那年最走红的短剧《足球赛》，由最叫座的名丑韦尔登主演。目光挑剔的卡尔诺先生仍不满意与之配戏的那个演员。因为这个，他让雪尼把卓别林叫去：“你哥哥介绍说你戏演得不错，你有把握和韦尔登先生合演《足球赛》吗？”卓别林意识到时来运转了，冲口而出：“我只要有机会就有把握。”卡尔诺先生笑笑：“17岁还很年轻啊，可你看上去比17岁还要小。”卓别林马上耸耸肩：“那只是一个化妆问题。”卡尔诺先生大笑，他从这个神气动作看到了一个喜剧演员。于是决定，一周之后由卓别林来试演两周。
卓别林在前面这周只有两次与韦尔登先生排练的机会，因为那位名角不高兴排来排去，他要玩高尔夫球，他每周的包银是卓别林这些小演员的10倍。排练的时候，卓别林也没给人留下很深的印象，韦尔登甚至因他台词念得慢而怀疑他是否胜任角色。卓别林却在暗中努力，每晚去观看《足球赛》，看他要扮演的那个角色如何演。这一看他心里有了底，知道自己可以超过那个演得呆笨而不自然的倒霉人。
轮到卓别林时，这台戏放到了伦敦游艺场上演。那天晚上卓别林的神经紧张得像时钟上拧紧了的发条一样，他来回在巨大的舞台后台踱来踱去，口中念念有词加默默祈祷。但乐声一响起来，幕布一升起来，就由不得他再焦急紧张。脚步一迈上台头脑反而清醒了，“按自己设计好的去做”，他背对着观众一步步走到台子中间。从表面看，他穿的是大礼服，戴的是大礼帽，脚下皮鞋还套着鞋罩，手里拄着一根拐杖，真是衣冠楚楚。当他一转过身来，脸上却赫然“长”着个大红鼻子，出人意料。观众不由发出了笑声，以往每次在韦尔登出场前是没有这个效果的。
卓别林心里有底了，高招迭出：他耸耸肩，“噼叭”弹了一下手指，走起了圆场；在一个哑铃上绊了个跟头，