契诃夫的彼得堡之行和随之而来的格里戈罗维奇的友谊，无疑给他的心灵注入了兴奋剂，使他对文学充满了信心。然而也带来了一些新的烦恼，这对他的创作不无影响。
1. 不断的戏剧情丝
从彼得堡回到莫斯科之后，他又搬了一次家，从莫斯科河对岸的一个街区，搬到靠近市中心的繁华地段库德林斯卡娅花园大街一栋住宅里。这一次的住地不是一套房间，而是一座两层的红砖结构的楼房。契诃夫戏称为“五斗柜”。房年租金为650卢布。这对无稳定收入，花销且大的契诃夫来说，是一笔不小的数字。为此他得向莱金借钱，并典当了一些高档用品。
与过去居住的几处地方相比，这里真够宽敞舒适了。他有了自己的卧室及专用写作和接待病人的工作间，父母和弟妹都有了各自的住房。客厅里摆着租来的钢琴和鱼缸。他还在工作间里挂上许多照片，在书架上摆出波普多格洛遗赠给他的书籍。
居住条件的改善，自然来访的客人更多，好客的契诃夫一家自然是热情接待。每天晚上各种不同身份的客人到他家里聚会。尼古拉的朋友列维坦则是常客。此外，大多是小有名气的作家、小报记者、初学写作揣着手稿来请教的陌生青年。还有玛丽带来的“一群漂亮的姑娘”。
大家都围坐在茶炉旁，议论文学艺术问题。叶甫盖尼娅总是坐在茶炉旁边不时添炭加水，弟妹们亲切地微笑着，听着，契诃夫则成为这种欢乐聚会的中心。这种聚会常常进行到深夜，在一片歌声和欢笑中结束。
有一次来莫斯科的格里戈罗维奇去看契诃夫，也十分随和地参加了这欢乐的聚会，跟大家逗笑，甚至走到姑娘们跟前献殷勤。返回莫斯科后，他对苏沃林夫人说：“亲爱的，你恐怕想象不出契诃夫那里的情景，他们在过酒神节，那是真正的酒神节。”
然而在这种欢乐幸福的表面之下，也隐匿着不少烦恼。他的二哥尼古拉纵酒过度，放荡不羁，也不再作画，整天和妓女鬼混。契诃夫对他无数次苦口婆心地劝说，希望他成为“一个有教养的人”，但他根本听不进去。这使契诃夫失去了信心。大哥亚历山大经他长期地劝说和影响，放荡行为有所收敛，但并无根本转变。眼看两位哥哥的才能被毁灭掉，他感到非常心痛。
紧张的写作劳动，家庭经济的匮乏，对兄长堕落的焦虑，严重损害了他的身体健康，他经常咳嗽、吐血。这种肺病的恶兆头，他是医生，不会不知道，可是他不愿意相信，或者装着不相信的样子，免得引起家里人，特别是母亲的忧虑。曾经不止一次，在吐过血之后，他写信告诉某一个朋友，总是要附上一笔：“请别告诉母亲，千万不能让母亲知道这件事。”
这段时间，病情时好时坏，常感身体疲乏，心情烦闷。与此同时，他的《故事集锦》出版后，新闻界一般持否定态度，有的评论文章说那些故事是“精神错乱者的胡言乱语”，有的说他的那个文集是“一个青年天才自杀的悲剧”，这对于受到格里戈罗维奇肯定和赞扬的契诃夫来说，不能不感到是极大的毁谤和侮辱。
为了缓解一下内心的矛盾和郁闷，他决定暂时离开莫斯科去故乡塔甘罗格走一走，看一看，重温早已消逝的童年生活。
1887年4月他只身一人，丢下了在莫斯科的家人踏上了去塔甘罗格的旅途。他的叔父热情地接待了他。在故乡逗留了近两个月时间，契诃夫重访了塔甘罗格市故地及附近的小城镇，走访了亲戚和老朋友，并到顿涅茨大草原去游览一番。
这段时间契诃夫的新文集《黄昏》出版发行大受欢迎，评论界也在展开讨论，评价普遍较好。但是，这种成功也没有消除他的苦恼。他在给基斯列夫夫人的信中说：“我不知道那些人是在恭维我，还是为我的灵魂堕落而惋惜。‘天才！上帝啊，让作者的灵魂安息吧！’这就是那些人评论的含义。
不过，读者是欢迎《黄昏》一书的。”
对这种世俗虚荣心的厌恶之情，在契诃夫的思想里早已有之。一年前他在给基斯列夫夫人的一封信里就说过：“生活对每一个人来说，都是一种肮脏的经历。每当我认真思考这个问题时，我觉得那些惧怕死神的人太不合逻辑。据我所知，生活只不过是憎恨、争吵和碌碌无为的混合物或者是三者中之一……”
对人生的思考成了契诃夫这段时间情绪不佳的主要原因。他很想摆脱这种困扰，重游故乡，去巴布基诺都是为此目的，然而不但没消除，反而加重了他的烦恼。这时忽然产生了一个念头，为什么不以这些为主题写一个剧本以寄托悲思呢？还在塔甘罗格时期他就对戏剧舞台入了迷，以后由于这方面没什么成就，那种兴趣也就潜匿心底了。他认为自己不是写戏的料子，没有跟剧院打交道的能耐。将近十年之后，在偶然的思想媒体的触动下，过去对戏剧的迷恋之情又故态复萌了。何况，去年春天科尔什剧院经理曾数次建议他写剧本呢？
2. 首场演出砸了锅
写个剧本的想法使契诃夫的精神瞬间振奋起来，他全身心地投入工作，从构思、打腹稿写提纲、挥毫下笔，仅用了短短的十天时间就大功告成了，剧本定名为《伊凡洛夫》。
这是一个四幕情节剧。内容大略是：一个叫伊凡洛夫的有文化的地主，在当时沙皇亚历山大三世的恐怖政策和衰落的俄国经济情形下，感到自己对事业的理想与现实社会无法统一起来，因而气馁、消沉。
这种情绪像病毒一样折磨着他，使他慢慢地堕落了。他的庄园濒于破产，妻子又身染重病，但他却泰然处之，漠不关心。他乡下邻居的女儿萨莎却爱上了他，并直截了当地向他倾吐爱情。她不顾父母乡亲和左邻右舍的责难羞辱，痴心不改，她相信自己能够把伊凡洛夫从极度忧郁的情绪中解救出来。
伊凡洛夫被萨莎的真情感动，接受了她的爱，并沉湎于儿女之情中。没过多久，他的妻子病逝了，在妻子殡葬以后不久，村子里传出了这位两鬓白发的鳏夫和妙龄少女萨莎的婚事。
然而，美梦难圆，在举行婚礼的时候，医生利沃夫当众责骂伊凡洛夫是个坏蛋，伊凡洛夫当即放弃了同萨莎结婚的念头，开枪自杀了。
这个话剧的主要人物有三个：伊凡洛夫、萨莎、利沃夫。三个人物的性格各不相同，伊凡洛夫不合时代潮流，悲观厌世；萨莎幼稚、任性、充满了幻想，企图牺牲自己的爱情去完成一项神圣的使命——阻止伊凡洛夫堕落；利沃夫医生，为人耿直、坦率、忠实厚道，但思想狭隘。
在塑造“伊凡洛夫”这一形象时，保留了屠格涅夫理解的哈姆雷特的总轮廓，这个人物由于内省和怀疑而变得精神空虚，同时又始终如一反对邪恶。
（《堂·吉诃德和哈姆雷特》）他的性格是典型的俄罗斯式的：狂