抗战艰难力又单，首相告急要美援；“租借法案”及时雨，英明决策受称赞。
为了坚持抗战，丘吉尔除了动员国内人力、物力一切资源外，还积极设法争取新的盟友。丘吉尔懂得，德国是可怕的劲敌，所以新的盟友必须具备同德国旗鼓相当或者超过它的实力。当时只有美国和苏联具备这样的条件。
在苏联和德国签订“互不侵犯条约”后，丘吉尔的主要注意力转向了美国。
丘吉尔积极设法说服罗斯福，要他相信英国取胜对美国有利，而德国取胜必将给美国带来不幸和灾难。他千方百计鼓动美国参加抗德战争。他经过多次交涉，终于同罗斯福谈妥，英国以租让西印度群岛的基地来换取美国的50 艘旧驱逐舰。这一交易与其说使英国海军得到补充，莫如说在推动美国参战的路程上取得重大进展。同时，美国在1940 年下半年和1941 年上半年，给予英国道义上和物质上的援助，是对处于困难时期的孤军作战的英国最有力的支援。
在意大利向英国宣战后，丘吉尔于6 月11 日再次向美国政府提出借用50 艘旧驱逐舰的问题。当时，由于美国“孤立主义”势力十分猖獗，再加上美国政界人士对英国抗战前途缺乏信心，因此罗斯福在解决这一问题上仍受到相当大的阻力。为了促进这一问题的解决，丘吉尔曾致电英国驻美大使洛西恩勋爵，向他说明这一问题的利害，并要他向美国国务卿或总统本人相机转达。电报说：
“……如果大不列颠沦陷，一个亲德的政府交出英国舰队，就可从德国取得远为宽大的条件，从而使德国和日本成为新世界的主人。英王陛下目前的顾问们决不会作这种怯懦的事，可是如果成立一个古斯林式的傀儡政府，他们肯定要这样做，而且，或许他们也只能这样做，总统应该清楚这一点。
你应把这个意思转达给总统，以便打消美国自以为得计的念头，以为照他们现在的政策，可以捡到大英帝国的残余。恰恰相反，他们所冒的危险十分可怕，他们的海军力量将被敌人的海军完全压倒。而且，敌人感到畏惧的美国岛屿和海军基地，也一定会被纳粹守去。如果我们失败，希特勒就可获得一个征服全世界的大好机会。”过了一个月，依然毫无结果。随后，洛西恩大使发来了一封“令人鼓舞”的电报。他告诉丘吉尔，美国具有远见的人士终于开始感觉到，如果战事对英国不利而美国仍旧保持中立的话，美国就有完全失去英国舰队之虞。然而，除非做出保证，一旦美国参战，则英国舰队或其残部在大不列颠战败时将开往大西洋对岸，否则，要使美国的公众舆论考虑到让英国获得美国的驱逐舰，是极端困难的。
在7 月底，丘吉尔在许多方面同时受到愈来愈大的压力。因此，他在7 月31 日致罗斯福的电报中，又重新谈起这一事情。电报说：
“自从我上次冒昧以个人名义给你拍发电报以来，已经有一些时候了，其间曾发生过许多事情，有好事，也有坏事。现在已经到了非常急迫的时候，请你让我们获得我们以前所要求的驱逐舰、汽艇和飞艇。德军已占领法国全部海岸，他们从那里可以派出潜艇和俯冲轰炸机轰炸我们的商船和粮食运输船只。此外，我们的海军还须经常准备击退可能从英吉利海峡来的进攻，还要应付从挪威向爱尔兰、冰岛、谢特兰群岛和法罗群岛的袭击。除此以外，我们还要控制地中海的出口，如果可能的话，还要控制整个这一内海，从而制止战火严重地波及非洲。
“我们已经在建造大批的驱逐舰和驱潜舰，不过在今后三四个月里，我们的舰只是不够的……近来敌人的空袭使我们的船只遭受重大的损失。最近10 天来，我们有11 艘驱逐舰被炸沉。这一切竟发生在敌人企图登陆以前！
驱逐舰很容易遭受敌机的轰炸，但是它们又必须在遭受空袭的地区巡航，以防止来自海上的袭击。我们不能长期经受目前这样的损失，如果我们得不到强有力的增援，则战争便将由于次要的而且是容易弥补的因素而遭到失败。
“我已将我们目前的处境坦率地奉告，我深信，现在你已洞悉我们的情形，一定会竭尽所能，立即给我们送来50 或60 艘你们的旧驱逐舰。我们能够非常迅速地给它们装上潜艇探测器，以便在西部的航道上用来对付敌潜艇，从而使我们能够把比较新的和炮火较好的舰只部署在英吉利海峡去抵抗敌人的入侵。总统先生，我怀着崇高的敬意向你说明，在漫长的世界历史中，这是目前的当务之急。……我深信，由于你十分了解海上的情况，你将不会让我们因为缺乏这些驱逐舰而难以渡过战争的难关。”三天以后，8 月3 日，为了尽快地获取驱逐舰，丘吉尔又提出用租让海军基地去换驱逐舰的办法。为此，他致电英国驻华盛顿洛西恩大使。电报说：
“第二十办法，即把英国拥有的一些基地租让给美国，这将会使我们能够立即获得驱逐舰和飞艇。……要紧的是迅速解决。现在正是我们急需驱逐舰的时候。一到我们的手里，大约十天的工夫就能给它们装上潜艇探测器，一切都已准备停当。我们也应当预备一些潜艇探测器交给美国海军，帮助他们安装并讲解如何操作，希即本着这些原则火速进行。”在华盛顿进行了深入而又令人焦的不安的商谈。8 月的第一周，美国通过洛西恩大使向英国提出：用停泊在东部海岸各海军船坞中的50 艘经过修理的旧驱逐舰交换英国在西印度群岛的一系列基地。这些基地是：纽芬兰、安提瓜、百慕大、圣卢西亚、巴哈马群岛、特立尼达、牙买加和英属圭亚那。
当然，在丘吉尔看来，这些舰只既陈旧而且效能又低，而美国从享有这些海岛基地的使用权所得到的战略上的安全则是永久的，所以两者之间的真正价值是难以作比较的。但是，入侵的威胁以及在英吉利海峡对大量舰只的需要，使英国刻不容缓地需要获得美国的驱逐舰。再说这些海岛只是对美国才有战略价值。从前，它们是从欧洲或从英国进攻美洲的跳板。现在，由于空军的威力，它们对于美国的安全更加重要，因而必须掌握在友好国家或他们自己手里。但是，在目前开始为英国的生存而进行的殊死斗争中，在德意日法西斯咄咄逼人的进攻面前，大英帝国很可能掌握不住这些岛屿。正如丘吉尔一向认为的，英国的生存与美国的生存是分不开的，在他和同僚们看来，将这些基地交到美国人手里，实际上是很有利的。
另外还有一个理由，其意义比英国对于驱逐舰的需要或美国对于基地的需要更重大。美国将50 艘驱逐舰移交英国，这就肯定构成一种非中立的行为，它标志着美国已从中立国转为非交战国，会使美国更接近英国，同时也更接近战争，这是丘吉尔所盼之不得的。但是，英美双方的领导人，对各自的好处却作了不同的解释。为了对付“孤立主义者”的强烈反对，罗斯福竭力向国民和国会说明这笔交易是非常有利的，美国用几只陈旧的驱逐舰便可在这危急时刻换取无限的安全；但对丘吉尔来说，这种说法却不怎么合适。
把这些有多年历史的领土的任何部分租借出去，这个想法在议会和政府中必将引起很大的愤慨；如果对英国来说这纯粹是一场交易：用英国的领土交换50 艘驱逐舰，那肯定会遭到激烈反对的。因此，他就设法把这一笔交易放在“最高水平上来衡量”，说它体现并保持了“英语世界的永久的共同利益”。
针对国内一部分人的反对，8 月20 日，丘吉尔在议会对这个问题作了如下的说明：
“英王陛下政府衷心愿意在租借99 年的基础上将防御设施移交给美国，我们确信，这样做对我们的好处并不少于对他们的好处，而且还符合殖民地本身以及加拿大和约芬兰的利益。这些措施是很重要的。毫无疑义，这种措施意味着，英语世界的两大民主国家，大英帝国和美国，为了相互的共同利益，在它们的某些事务中将彼此结合起来。我个人觉得，瞻望未来，这种措施没有什么可耽心的。即便我想制止也制止不了，没有人能够制止这么作。和密西西比河一样，它将滚滚奔流。让它奔流吧！让这势不可挡的温暖的滚滚洪流奔腾向前，一直流到更广阔的原野和更美好的日子。”不过，在签字之前，美国总统希望得到这样的保证：如果英国被占领，英国舰队将在海外为帝国继续战斗，决不投降，也决不凿沉。据说，在驱逐舰问题上，这是对美国国会最有说服力的论据。他认为，完成立法程序的希望，正在稳步增长。
为此，丘吉尔通过外交大臣，作了如下的表态：“我认为事态十分清楚。
我们没有使英国舰队投降或自行凿沉的意思。的确，这样的命运更可能落到德国舰队或其残部的头上。我国不能容忍任何关于本上万一被占领我们将何以处之的讨论。在敌人入侵的前夕，这一类的讨论也许会有害于目前如此高昂的群众情绪。此外，我们决不可陷入这样的境地：让美国政府到时可以这样说：‘根据我们把驱逐舰给你们的时候达成的谅解或协议，我们认为现在已经到了你们把舰队开到大西洋这边来的时候了。’”这样，一切问题便令人愉快地迎刃而解了。9 月5 日，丘吉尔用谨慎的措辞正式通知下院，并且获得了他们的同意。随后，即把美国的驱逐舰编入现役舰队，在大西洋海战中发挥了重要作用。
但是，到了9 月份，形势日趋紧张，希特勒进一步加强了对伦敦和英国本上的轰炸。一天，正当丘吉尔同几位军官坐在空军第十一战斗机大队帕克将军的办公室的时候，一位军官送来了一份空军部的通知，说所有德·王尔德厂的弹药储存都已用尽。这个厂的弹药，战斗机驾驶员最喜欢使用，如今这个工厂已被炸毁，丘吉尔看出，这对帕克是沉重的打击。可是，这位将军吸了一口气、停了一会儿以后，便豪迈他说道：“以前没有这种弹药我们也打过胜仗，现在没有，还是能照样打下去。”与此同时，德国即将入侵的迹象日益增加。从空中摄影中获悉，集结于荷兰、比利时和法国港口及河口的自动推进驳船不下3000 只。面对这种情况，丘吉尔一直在考虑：德国人是否会来个突然袭击？他们会不会有坦克登陆艇或其他什么更厉害的武器？为了粉碎敌人的入侵，匠吉尔命令空军所有的夜间轰炸，都集中于德国人准备出发的港口。他们每天晚上似乎都在那里用驳船和其他船只进行登船和下船的演习。但从空中摄影看，轰炸效果甚微。
为此，首相致函空军大臣说：“这些摄影给我的印象是：轰炸机显然没有能力击中那些大批集结的驳船。我想，只要顺着那些