重返海军精神爽，局势紧张海战忙；“晦暗不明”终突破，损兵折将费较量。
在希特勒对波兰展开了猛烈的进攻，以及英国和法国对德国宣战以后，紧接着便出现了一个漫长而沉闷的间歇期。欧洲这一情况引起了全世界人民的惊讶。有的人把欧洲这个阶段称作“晦暗不明的战争”，有的人称它为“奇怪的战争”，这就是说，英国虽然已经正式对德宣战，而实际上战争并未进行。英法两国政府在援助波兰的问题上袖手旁观，而在波兰陷落后又不想刺激德国人，深怕妨碍同德国议和。实质上，这是慕尼黑政策在新条件下的继续。
英国人民对这种现状极为不满。在英国下院和首相官邪门前，许多男女青年整天抬着标语牌游行，高呼口号，张贴海报，抨击政府的错误政策。标语牌上写着：“丘吉尔应当回内阁！”就这样，在群众的要求下，张伯伦才让丘吉尔重返内阁，担任海军大臣。
张伯伦是个诡计多端的政客。他所以任命丘吉尔担任海军大臣，并不是出于对他的信任，而是形势所迫。当时西线陆上战争，虽然“纹丝不动”，但是海上的战斗，却从战争一开始便激烈地进行着。希特勒早已向德国发出命令，要对英国实行全面封锁，猛烈袭击英国舰队和商船，并咬牙切齿地说，不把它战死，也要把它困死。就在丘吉尔上任的当天——9 月3 日晚上9 时，英国开往外国的13500 吨客轮“雅典娜”号，被德国鱼雷击沉，有120 人丧命，其中有28 人是美国公民。9 月5 日和6 日，“波斯尼亚”号、“皇笏”号和“里奥·克拉罗”号先后在西班牙沿海被击沉。所有这些都是重要船只。
当时情况的确严重，丘吉尔几乎昼夜工作，每天工作长达十**个小时，他到海军部后（第二天）发出的第一个指示，就是要海军情报局局长给他写一份报告，“说明今后几个月中德国现有的和将建成的潜艇的实力。要把航行远洋的和小型的潜艇加以区别。关于每种潜艇续航能力的天数和英里数，并分别加以估计。”丘吉尔从中获悉，德国共有潜艇60 艘，到1940 年初可有100 艘。而且有长距离续航能力的潜艇，数量极多。可以看出，希特勒确实有意使其潜艇尽早地在极远的海洋中展开活动。
丘吉尔考虑，为了支持日后庞大的战争和维持英伦三岛人民日常生活需要，必须组织一支强大的护航队，保持航运的畅通，打破敌人的封锁，这已成为当时海军最迫切的任务。为此，丘吉尔和他的同事曾召集船主们就有关航运的防御事项进行经常的磋商。此外，对各船长发出训令，指导他们如何应付在战时必然要遇到的许多不熟悉的事情；同时向他们提供特殊的信号和其他设备，使他们能够参加护航队。商船船员们面对不可预测的前途，抱着果敢的决心，他们不满足于担任消极的任务，却要求武装。商船使用大炮进行自卫，在国际法上，是一向被认为合法的。武装远洋商船和训练水手，使他们能够自卫，便成为海军部立即付诸实行的计划中的重要部分。丘吉尔认为，迫使潜艇潜入海面下袭击商船，而不是在海面上以炮火袭击，这不但使商船有较大的逃避机会，而且使袭击商船的潜艇浪费其宝贵的鱼雷，往往徒然消耗鱼雷而毫无所获。就这样，在战争爆发后的三个月内，英国有1000艘商船至少各装备了一门反潜艇大炮。
在丘吉尔强有力的领导下，对开往国外的商船都组织了护航队。到9 月8 日，三条主要航线已开始通航，组织了由利物浦和泰晤士河驶往西方的海洋，以及在泰晤士河与福思河之间的沿海护航队。在这些港口和在国内外许多其他港口管理护航队的人员，都包括在作战计划之内，并已开始派遣。同时，所有在英吉利海峡和爱尔兰海驶往外国的一切船只，凡未编入护航队的，都奉命驶往普利茅斯和米尔福德两个港口，所有单独的出口航行全部取消。
在海外，也在加快采取具体步骤组织返国护航队。其中最早的一批在9 月14日由弗里敦和16 日由诺瓦斯科夏的哈利法克斯港分别出发。在月底以前，正常的远洋护航队已经开航，出航的船队由泰晤士河和利物浦出发，而驶回的船队则从哈利法克斯、直布罗陀和弗里敦出发。
在护航制度建立以后，海军第二个重大需要，就是为护航队物色一个安全的根据地。9 月5 日下午10 时，丘吉尔为这个问题举行了一次长时间的会议。这唤起了他的许多旧时的回忆。在对德国的战争中，斯卡帕湾是一个很好的战略据点，英国海军从那里可以控制北海的出口，并执行封锁。在第一次世界大战中，直到最后两年，英国的大舰队才被认为具有足够的优势力量，可以向南移到罗赛斯湾，因为在当地舰队可以利用一个头等的造船厂。但斯卡帕湾因与德国的空军基地距离较远，现在显然处于最好的位置，海军在作战计划中已经明确选定它作为海军的基地。
但是，这里的防空设备极差，过去几乎完全没有给予注意。除了在霍伊岛的海军油库和驱逐舰停泊处有两个高射炮中队加以保护外，在斯卡帕湾可以说没有防空设备。在舰队留驻时，在柯克沃尔的附近，有一个机场可供海军飞机使用，但是没有为皇家空军直接参加防御所需的设备；至于沿海岸的雷达站虽然可以使用，却不完全有效。关于在威克驻扎两个皇家空军战斗机中队的计划虽然核准，但这个措施在1940 年以前不能实现。丘吉尔要求一个立即行动的计划，但鉴于防空力量非常紧张，办法极其有限。为使事情顺利进行起见，海军部准备在舰队留驻斯卡帕湾期间，派遣两个海军战斗机中队驻在当地，以便保护。
丘吉尔觉得有责任尽早去视察斯卡帕湾。9 月14 日晚上，也就是他就职后的第十天，他带了几个随员前往威克。以后两天，他用大部分时间视察港口人口处以及水栅和铁丝网。他确信这些设备和上次大战时同样完好，并且对它们正在进行或准备进行重要的增添和改进。丘吉尔同那里的舰队总司令福布斯将军和高级军官们一起在“纳尔逊”号旗舰上，不但讨论了斯卡帕湾，而且讨论了整个海军问题。舰队的其余舰只正隐蔽在尤湾，17 日，海军上将陪丘吉尔乘“纳尔逊”号到了那里。在他们通过出人口，进入大海以后，海军大臣发现，这艘巨舰并没有驱逐舰护送，大力惊讶。他说：“我以为，即便是一艘战列舰也至少要有两艘驱逐舰护送，才能驶入大海。”但是，海军上将答复说：“当然，这是我们所希望的；但是，我们的驱逐舰数量不足，无法实行这种规则。你知道，好多年来，我们的海、空军基本上是原封不动。”晚上，丘吉尔一行停泊在尤湾内。那里聚集了英国本土舰队的巨舰四五艘。进入海湾的狭口有好几重指示铁丝网封锁着，而无数备有潜艇探测器和深水炸弹的巡逻艇和哨船，正穿梭般地往来。苏格兰壮丽的紫色山峰在四周耸立着。丘吉尔的思想回到了25 年前的另一个9 月。当时他就在这个海湾内访问了约翰·杰利科爵士和他的舰长们，发现他们的战舰排成长列，停泊在港内，正像现在一样，听任不可预测的命运的摆布。当时的舰长和海军将领们，大部分都已逝世或早已退休。现在当他分头访问各舰时，介绍给他的负责高级军官，在很久以前，都只是一些海军准尉或上尉。在上次大战以前，丘吉尔曾有三年的准备，因而能同大部分高级军官相识，并核准他们的任命；但现在，都是新人和新面孔了，完全是不同的一代人了，只有舰船，大部分还是在他任职期间开始建造的，没有一艘是新的。这真是一个离奇的经验，好像突然回到了前世一样。但是，从海波下面来的危险，因为有了更强大的潜艇而变得更为严重；从空中来的危险，不但能发现你的隐藏地点，并且能实施更严重或更具有毁灭性的袭击！
18 日清晨，丘吉尔又视察了两艘军舰。途中，在炎热的阳光下，在一条闪闪发亮的清溪旁边，他与舰队总司令共进野餐。这时许多往事在他的脑海中起优，使他觉得难以排遣。随即诵出了如下的诗句：
看在上帝面上，让我们坐在地上叙述帝王们死亡的悲惨故事。
没有一个人曾在这样一个间隔期内，两度经历同样可怕的里程。
没有一个人曾像我那样感到身在顶峰时所面临的危险与责任；同时，也没有一个人曾像我体会到重要的军舰沉没和发生重大差错，海军大臣去遭到何等的待遇！
如果真要把往事重新经历一次，我是否再忍受一次被撤职的痛苦！
我觉得自己，像是一个孤独失群的人在空寂的宴会厅里徘徊，灯火已经熄灭，花环已经凋谢，人们已经散去，只他一人还在！
丘吉尔陷入沉思：如今，波兰正处在水深火热之中；法国往日的战争热情，现在几乎完全消沉下去；意大利和日本已与纳粹德国结成“钢铁同盟”；俄国巨人已被错误的政策排除在同盟之外；美国会参加我们这一边吗？英帝国虽然完整，但准备不足，缺乏应战的充分条件。英国在新的决定性的武器方面，在数量上却处于可悲的落后状态。整个前景似乎相当黯淡……
经过一天一夜的跋涉，丘吉尔一行于第二天早晨乘火车返回伦敦。当他在月台上看到第一海务大臣时，感到大为惊讶。庞德海军上将的神情极其严肃。“我要告诉你一个不幸的消息，大臣。‘勇敢，号昨天晚上在布里斯托尔海峡中被击沉了。”“勇敢”号是英国最老的航空母舰之一，在9 月17日傍晚搜捕一艘敌舰时，与一艘德国潜艇相遇，在全部1260 名海员中，有500 名被淹死，包括以身殉职的马凯格·琼斯舰长在内，三天前，另有一艘航空母舰，即后来变成很有名的英王陛下军舰“皇家方舟”号，也在同样情形下受到了潜艇的袭击。所幸鱼雷没有击中目标，而潜艇本身却立即为护卫它的驱逐舰所击沉。
在丘吉尔任海军大臣的第一个月内，由于海军部实行了护航制度，加紧武装了商船，并对德国潜艇展开了反攻，海上作战情况有了显著改善。在宣战后最初的七于中，英国在吨位方面的损失等于1917 年（即上广大战中潜艇袭击达到顶点的一年）4 月中一个星期所损失的吨位的半数。采取上述措施后，在第一个星期中，被潜艇击沉的船舰共达6.5 万吨；在第二个星期中是4.6 万吨；而在第三个星期中，是2.1 万吨。在过去的六天中，英国只损失了9000 吨。但是丘吉尔一再告诉人们，不要过分重视这些使人安心的数字，因为战争中充满了不愉快的意外，而且面对着残酷的战争现实，英国还必须大大加强海上作战的实力。
丘吉尔在这届海军大臣任内，比以往任何时候都更加关心海军部以外的许多问题。他相信自己肯定会当上首相，必须熟悉多方面的情况。为此，丘吉尔在海军部专门建立了一个由他多年的好友、科学问题顾问林德曼教授领导的情报统计处。这个处有一批热情能干的专家，他们可以看到送给战时内阁阁员丘吉尔的官方情报。林德曼的统计处，向丘吉尔提供的不仅是统计方面的材料，还有关系全部战局的图表和解说。这样，他就有了一个固定可靠的情报来源。
丘吉尔在这段时间同美国总统罗斯福建立了直接联系。罗斯福是一位明智的有远见的国务活动家，他冷静沉着，从不鲁莽，而丘吉尔往往很难做到这一点，罗斯福当时已经预见到，根据局势的发展，英国政治的未来是属于丘吉尔的。在第一次世界大战期间，他们曾有一面之缘，那是在格雷饭店的一次晚宴上。罗斯福年富力强，仪表堂堂，给丘吉尔留下了深刻的印象。9 月11 日，丘吉尔收到罗斯福总统的私人来信后，十分高兴，使他受到很大的鼓舞。信中说：
“因为你和我在上次世界大战中担任类似的职位，所以我要你知道，你重返海军部，我是多么愉快。我深知你的问题由于新的因素而变得更加复杂，但本质却没有多大的差别。我希望你和首相了解，如果你们有什么事要告诉我，我随时欢迎你们直接和我联系。你可以经常把封好的信，通过你们的外交邮袋或我的外交邮袋寄给我。
“你在当前这些事情发生以前，能将《马尔巴罗传》全书完成，使我感到愉快。这书我已阅读过，深感津津有味。”丘吉尔收到罗斯福的来信，反复阅读，非常激动。他知道总统以这种方式表示的关心是对他政治上的最大支持，对未来有重要意义，丘吉尔立即给罗斯福回了信，署名“前海军人员”。从此开始了他同美国总统的长期通信，一直持续到1