寿的名妓，被采购者冒名顶替送到国丈那里，陈圆圆躲进了幽僻之所，就是在这时，她第二次见到了冒辟疆。
半年前，她与探亲路过的冒辟疆见了第一面，她的美，令他倾倒。在她离去之前，他牵衣与她订下八月赏桂之约。这样的约定，在欢场中，太稀松平常，不过是一桩生意，陈圆圆未必就放在心上。可是，半年后，陈圆圆为国丈爷所惊，一方面余悸未消，一方面又担心田国丈卷土重来，当此际，冒辟疆，这个相貌尚可家境也还不错的男人，对于她，就有了不同的意义。
陈圆圆也算费了一番心思，先是去冒家船上拜访冒老夫人，冒辟疆回访时，她猝然托付终身。冒辟疆吓了一大跳，自称看她不过“无聊闲步耳”，劝她早早打消这个主意。她是懂得迂回的女人，温言软语表示愿意给他时间，一番说道之后他终于答允，却在离去之后音信皆无，她屡次去信催问，皆如泥牛入海。
冒辟疆一定以为，陈圆圆在苦等着他，但有事实证明，陈圆圆还另有备胎。田弘遇第一次抢掠没有得手，换了他的女婿江起先出场，要帮老丈人办成此事。这一次，陈圆圆没有逃掉，然而，本地有位乡绅周玉沙，曾官至刑部，此时正在家乡居丧，他与陈圆圆关系非同寻常。区区一个刑部官员是不敢与国丈爷死磕，但这位周乡绅，还有一位二杆子朋友宋某。宋某的父亲是位黄门中官，跟国丈爷也还是没法比，但问题是，宋公子不这么看。
他听说好友的红颜知己被汪起先抢走，不由义愤填膺，召集了几百个无赖，大白天闯入汪起先的居住地，抢走了陈圆圆不算，还顺走了汪大官人不少的金银财宝。
估计宋公子指使无赖时，并没有暴露自己的身份，看上去很像陈圆圆的粉丝闹出来的“群体**件”，他和周玉沙都自以为得计。但这事儿很快被他爹知道了，这个老黄门吓了个半死，赶紧跑到汪起先面前，长跪不起，涕泣谢罪，又穿着囚服去自首，把那些无赖都送进官衙。最后，他带着儿子负荆请罪，陈圆圆，当然也有只有乖乖地交出来的份。
这时，离冒辟疆到来只有十天。可是，就算冒辟疆提前十天赶到，救得了她吗？后来董小宛死缠烂打地苦追冒辟疆，冒辟疆为之纠结迟疑的原因之一，是“落籍”这件事很棘手。把董小宛的身份，从“贱民”变成“良民”，冒辟疆看来是天大的难事，钱谦益却瞬间搞定，可见得，冒辟疆不是一个有本事的人，周玉沙和宋公子救不了陈圆圆，他也救不了。
横塘双桨去如飞，何处豪家强载归。
此际岂知非薄命，此时唯有泪沾衣。（吴梅村）
陈圆圆只有上路，告别她花遮柳掩烟微露重的江南。