、方以智、侯方域合称“四公子”，四个人皆英俊多金，还都比道明寺们有文化。一说到文化，难免又跟风流挂上钩，这天冒辟疆跟方以智碰面了，后者告诉他，秦淮河畔新近出了个新秀，名叫董小宛，才色为一时之冠。
尽管此前冒辟疆亦有欢场相好若干，但他好奇啊，马上就想看个究竟，然而这董小宛虽是风月中人，却嫌南京太浮躁，全家去了苏州。
不久，冒辟疆落榜，英雄眼泪需翠袖红巾揾去，才子烦闷亦要在浪游中排遣，他跑到苏州，跟人打听董小宛，却听说她逗留洞庭，还没回来。
美人如花隔云端，恍兮惚兮之间，越发如神女仙娃，牵人神往。冒辟疆盘桓于其他名妓之间，仍心心念念着要一睹小宛的芳容，临走时特地又来到董家，这一回，见着了。
她当时薄醉未醒，稍后还要出门，两个场子的间隙给冒辟疆惊鸿一瞥，留下这样的印象：面晕浅春，缬眼流视，香姿五色神韵天然，懒慢不交一语。冒辟疆说，余惊爱之。
这是他们的初相遇，一个浑然不觉，一个仿佛有意，然而在欢场之中，这样的小小心动只怕日日上演，对于冒辟疆这样的文化人来说，游戏花丛的乐趣绝不只是男女间的那点子事，更多的在于暧昧与**之间，那微妙的起承转合，或者换一种说法，就是把**变成**，把商业变成文艺，好在文人们燃点普遍不高，很容易完成这种置换。
纵然不算情有独钟，倒也颇有好感，第二年夏天，冒辟疆到扬州朋友家度假，还惦记着顺道来看董小宛，听说她人在杭州，又要出游黄山白岳才算了。又过了半年，他去江西探亲，路过苏州，她还在黄山未归。就这么阴差阳错着，她成了他一个未了的心愿。