对于携带着马口铁器皿、时钟、图书、避雷针以及其他商品的小贩来说，工作中会遇到很多阻碍。在美国早期，尽管运河及铁路旅行的条件已经有所改善，但是当时的运输及通讯能力仍很有限。船运的货物可能不会按时到达，或者可能会在运输途中受损。例如，通过水路运送全木时钟经常会导致某些部件膨胀或变形。19世纪30年代的一个小贩给他的雇主送回一张便条说：“去年秋天运出的30台座钟直到今年春天才迟迟抵达俄亥俄……金属部件都长满了锈，很多都被水泡胀了，所以只能等到我把齿轮擦干净之后才能运转。”
除了运输和接收货物的困难，买卖过程中还会遇到缺少统一货币的问题。在《1863～1864国家银行法》颁布、美钞开始印刷之前，各州及民营银行都有自己印制的各自不同的货币。要想知道某个地区发行的纸币是否能为另一地区所接受是很困难的。不管如何，在一个州使用另一个州发行的纸币时，得按照一定的比例打折扣。此外，由于纸币是由许多不同的银行按照多种样式印制的，伪钞也是一个严重的问题。因此，很多小商贩更倾向于进行物物交换或以赊账的方式进行买卖。在商店里，店员们知道如何拼命杀价，用黄油、鸡蛋或其他的商品来交换货物，而不愿使用纸币。“货物出门概不退换”是当时的规矩。
小贩们遇到的另一个问题是各州各县都要向他们征税。各地的店主一般都抱怨这些侵入他们地盘的旅行推销员或商人，于是就游说本州的立法部门对外来的推销员强行征收各种税费，这曾一度限制了全国市场的拓展。早在1806年，弗吉尼亚州的商人就抱怨其他州的小贩把该州的钱都挖走了。宾夕法尼亚州通过了一项法案，规定所有销售“外国”（即指该州以外）制造的商品的小贩都要持有许可证。而马萨诸塞州则在1846年颁布了一项沿街叫卖许可法案。虽然大多数许可证都允许小贩在州内经商，但有些县还为此加收费用。例如，阿拉巴马州麦迪逊县的推销许可证在1825年是39美元。这些费用的存在迫使小贩们转入地下,偷偷摸摸地四处走动,以避免支付。
小贩们还会遭受文化上的批评，因为他们象征着不断发展的以市场为基础的经济。这些针对他们的批评说明了他们当时所处的社会背景。在民间故事中，来自北方的小商贩被描述成极其擅长欺诈的“北方佬”，出售用新英格兰工厂里的废弃木料制成的假肉豆蔻或火腿和其他骗人的商品。实际上，“北方佬”一词在南方已经被用做一个动词，意为“欺骗”。随着19世纪40年代越来越多的德裔犹太小商贩出现，反犹太商人的批评也日益增多。商店店主，以及对犹太人侵入他们的城镇强烈不满的其他商人，都加入了极力推行许可证法令的行列当中。
小贩们不稳定的生活方式和持续不断的交易是导致一些人轻视这一职业的部分原因。在1823年的著作中，耶鲁大学校长蒂莫西·德怀特指出，以经商谋生的结果通常都是“有害的”。德怀特抱怨说，他的家乡康涅狄格州有太多的年轻人都在赶着装满货物的马车做买卖。“靠在小物件上讨价还价来开始生活的人几乎无一例外都会成为骗子，”他写道,“这样的人很快就会把做成一桩好买卖作为他的首要目标，而他也会很快就把每一桩有利可图的买卖都当成是好买卖。作为一个商人,本应在脑子里具有的商业技巧和诚实的交易思想，现在却满是骗子的伎俩。”
亨利·戴维·梭罗认为推销术是一种不自然的、浪费的力量。在《沃尔登或林中生活》(1854)中，梭罗描述了一位印第安人想要在康科德推销篮子的尝试。那个印第安人慢悠悠地向一位知名律师的家中走去，但却没能入内。律师拒绝说，他一个都不想要。印第安人觉得这难以理解。“你打算把我们饿死吗？”他在离开大门时叫嚷道，因为他认为他已经完成了他的工作，做好了这些篮子，购买它们则是律师的义务。简言之，这个印第安人并不理解推销术。梭罗解释道：“他没有发现，他必须让这些篮子值得别人购买，或者至少让他们认为值得，或者做些别的他们认为值得购买的东西。”梭罗对这种交易和努力促成交易的卖方的态度很是反感：“与其研究如何让我的篮子值得人们来买，我宁愿研究如何避免去推销它们。”对于梭罗来讲，自力更生带来了推销术，随之而来的还有欺骗、诡计和对抗，这些都是不必要的。推销员所激发的过度消费会让人倦怠、腐化、堕落；它把人从真正的生活乐趣像散步、读书和交谈中分散出来。
有人批评某种类型的小贩，托马斯·C哈里伯顿和赫尔曼·梅尔维尔