坐下……跟他们聊十分钟并问他们一些问题……就会发现其实他们对奥巴马了解甚少。”
从参议员汤姆·达施勒（他是跟克林顿非常亲近的几个人之一，在克林顿被弹劾的黑暗日子里，就曾打电话求助于他）到特德·索伦森，再到乔治·克鲁尼，几乎所有人都开始拿奥巴马与杰克和博比·肯尼迪相比，并公开对奥巴马表示赞赏。而这一连串的事情都让克林顿很不高兴。
奥巴马身上的某些特点让他成为克林顿接班人的不二人选。奥巴马在他的自传中承认高中时曾吸食大麻，2006年12月在“今夜秀”节目上，主持人问奥巴马：“你真的吸了吗？”“这才是重点。”奥巴马回答道。
克林顿绝不会让奥巴马后来居上，抢走属于希拉里的提名资格。就像克林顿当初第一次竞选州立法机关委员时那样，哪怕是最微不足道的领先优势他都不会放过。在新泽西拥有体育酒吧（可同时观看球赛的酒吧）的梅尔文·基特勒这样评价，“就像在亚利桑那州和路易斯安那州的房地产竞争一样激烈”，在他的邻居，也是国会议员邻居的杰诺德·纳德勒的帮助下，基特勒有了第一次与克林顿见面的机会——那时他女儿所在的公立学校希望基特勒可以为家长—教师联谊会的拍卖会捐赠一些“有意义的礼物”，（附：该学校位于纽约西岸上游199号的上城西区）。令他吃惊的是，前总统竟亲自给他打电话说拍品正在路上。那是一篇带有克林顿签名的演讲稿复印件，并附上一份请柬，上面不失幽默地写道希望您能到哈莱姆的办公室里和总统“合影留念”。
接着基特勒就接到来自一个叫做“希拉里的朋友们”的组织打来的电话，希望他能帮忙为希拉里的内阁再选筹集资金。“我拥有广泛的客户群，很容易从他们那儿筹到资金。” 基特勒的妻子是赫伯特·费雪的女儿，而赫伯特·费雪是一个叫做詹姆士威（Jamesway）、现已基本消失的折扣连锁店的创始人。很快基特勒就被邀请出席各种场合，有一次还被邀参观希拉里在华盛顿的家。
有一次希拉里本应在纽约郊区的一所房子里接受采访。基特勒和他夫人正在门口等着迎接时，却被通知希拉里在华盛顿走不开——所以她派来了“B组队员”顶替她。正当他们失望地准备离开时，“猜猜谁在那儿？——正是比尔·克林顿”。
“其实我已经很了解参议员希拉里了，” 基特勒说道，“事实上，在今晚的鸡尾酒会上我还会再见到她。” 基特勒现正在被卡特琳娜飓风摧毁得面目全非的路易斯安那州建筑房屋，在各种聚会上，基特勒都会向比尔·克林顿及那些筹资机构澄清一些对破坏进行了粉饰的虚假报告。“突然你就得到了通行证”，基特勒终于有机会在哈莱姆与克林顿政府的工作人员进行了谈判。很快基特勒就得到了在路易斯安那州建住宅区的许可证。