顿一直“喜欢某种特别的性格……在他身上有温泉城的一些特征……温泉城是个充斥着赌博和一些其他不为人知勾当的污秽之地”。施密特提到他与克林顿的母亲会面的情形（在她生命中最后的日子里，她就住在温泉城外。）——当时他们乘坐同一架飞机，赶往肯塔基赛马会。“我想，一旦你见到克林顿的母亲，你就会明白克林顿身上有她的影子。当时，她很愉快……处在这样一种状态中……就是那种你在度假胜地赌博，赛马，以及做其他事情时获得的状态……显然克林顿喜欢这种状态。”
一位女士说，对于克林顿和他的朋友罗恩·伯克尔来讲，二十一世纪的温泉城就是“拉斯维加斯”。她回忆起一次商务会议，这次会议邀请了克林顿基金会和伯克尔的尤开帕集团以及克林顿和伯克尔本人。但他们两人却坚持在拉斯维加斯举行会议。“他的母亲就是这样一个人：她穿着无肩背心，去温泉城赌博；她的这一点对克林顿的影响很大。” 在克林顿还是阿肯色州州长的时候，贝蒂·赛因鲍姆和她的丈夫斯坦利就是他在好莱坞的支持者。但她谈到克林顿对于拉斯维加斯的喜爱时，态度有些轻慢，声称他和伯克尔两人在那里“度过了不少时光”。当被问及拉斯维加斯有什么时，她回答道：“乐子。”
至于其他克林顿的纵容者，经常被人们提及的是拉扎德兄弟公司的现任合伙人弗农·乔丹，他是国家城市联盟的前主席，克林顿和他的关系极为密切。 正是当时露华浓公司董事的乔丹打电话给露华浓公司董事长罗纳德·佩雷尔曼，要求他在纽约给莫妮卡·莱温斯基找一份工作，以此使她离开华盛顿。
但许多人都说希拉里才是对克林顿的最大纵容者。一个对克林顿夫妇二人都非常了解的人说，当希拉里被问到有关比尔的风流行为时，她是这样回应的：“见鬼去吧。如果他们想选举一个反堕胎的共和党人，那么让他们去吧。”
据朋友们推测，在他们刚结婚时，希拉里可能十分在意比尔的不贞行为，但后来她知道这是她无法控制的，所以她放弃了，只是一再要求比尔要谨慎。
在谈及克林顿婚姻的时候，无论朋友还是敌人，都把它看作是一种合作关系。多恩·休伊特把他们叫做“一个团队”。 更加冷嘲热讽的人则说他们之间是一笔商业交易。尽管詹尼弗和莫妮卡以及许多人们不知其名的其他女人给她带来羞辱，希拉里还是帮助克林顿并且容忍他。但是现在，他们之间的交易变了：轮到希拉里上场了，而克林顿要表现的规矩一点并帮助她赢得总统竞选——但这并不说明他不能再有什么风流韵事了，这仅仅意味着他不能再和爱闲聊的21岁实习生有什么瓜葛了。从现在起到2008年11月之间，他所做的任何一件事都不能破坏希拉里作为总统候选人的形象，或者使她失去竞选总统的资格。