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他对字谜的痴迷以及他同猜谜爱好者们长期的接触是他同意在电影《文字游戏》中露面的推动力——当然，他朋友哈维·韦恩斯坦是电影幕后投资方，也促使他参与进来——这是一部短小却深受欢迎的纪录片，里面讲述的是热爱字谜的人们的故事。影片的导演、摄影师及剪辑是帕特里克·克雷登，他的妻子克里斯廷·奥玛雷是制片人。故事锁定的是威尔·肖兹，《纽约时报》的字谜编辑及全国公共电台（NPR）周末版周日档的常邀嘉宾。
2005年3月，当克雷登在美国年度字谜游戏锦标赛现场拍片时，作为锦标赛总指挥的肖兹给了克雷登和奥玛雷一张爱好字谜的名人名单。其中比尔·克林顿名列名单首位。在列的还有年纪轻轻却大受欢迎的电影制作者乔恩·斯图尔特。
参加2005年字谜游戏竞标赛的选手中有一位是克林顿的好友，来自小石城的维克多·弗莱明法官。他答应了参演该片，并说服克林顿也参与进来。对于初次拍纪录片的电影制作者来说，能拍到克林顿，电影就算成功了。克雷登说：“有克林顿加盟我们的电影，就提升了整个电影的定位。出乎意料的是，影片远远超出了讲述备受推崇的人物（威尔·肖兹〕的故事。”
2005年7月上旬，克雷登和奥玛雷得以预约克林顿在他哈莱姆的办公室接受采访。（后来由于克林顿在乔治·赫伯特·沃克·布什肯尼邦克港的家里多逗留了一天，这次采访被推迟到了7月中旬。）克雷登说，这次采访还让他们见到了乔恩·斯图尔特。“我们实在没法和乔恩·斯图尔特的人达成共识……对克林顿做的采访定下来了以后，我们打算飞去纽约，在动身前我们给乔恩·斯图尔特的人打了最后一次电话。‘比尔·克林顿会做这个采访？好，几分钟后我们给你答复。’后来，他们就打过来说，‘乔恩很乐意接受采访’。”
克林顿的采访定在了7月14日下午六点半，但克雷登他们提前三个小时就到了采访现场，以确保所有的事情都安排得万无一失。
随着时间的流逝，克雷登越来越焦急，克林顿的一个助手提醒克雷登说：“他一天的行程排得很满；很有可能会来得迟一点。”到八点的时候，克雷登真的焦虑起来了。他回忆说，到八点一刻时，“房间里有人叫起来：‘他们来了，他们走过来了’；突然间，房间里的每个人……就都站正了。不一会儿，两名特工人员走进房间……他们什么也没对我们说……只是打量着房间四周，并迅速地扫了一眼我们的装备，然后静静地背着手站在那儿。紧接着，又有人说：‘看，他们到走廊了’ ……门开了，又走进了八个人，手里拿着书、写字夹板和……掌上电脑……最后进来的才是克林顿总统。”