到二十年这段时间，刘喜奎是红透半边天的坤伶。当时跟谭鑫培、杨小楼都唱过对台戏。她比梅兰芳小一岁，1895年生于河北，自小学习河北梆子，后来兼学京剧。
刘喜奎在天津参与很多梅兰芳排演的新戏，在《宦海潮》、《黑籍冤魂》、《新茶花》等戏中都与梅老板同台过。初次同台演出，大约是在1915年。外交总长陆徵的堂会上，邀集所有北京名角，谭鑫培、杨小楼、梅兰芳以及刘喜奎四人是最红的。此时谭鑫培年事已高，而梅兰芳刚刚崭露头角。谭老板曾感叹，“我男不如梅兰芳，女不如刘喜奎。”这个时候的刘喜奎，已经唱红了北京城。
刘喜奎她演出的包厢，大的一百元，小的五十元。戏院老板跟她签演出合同，不容讨价还价，直接开出每天包银两百的高价。她的个性很独特，视金钱为粪土，她说，“我一生对于钱，不大注重，我认为钱是个外来之物，是个活的东西。我又不想买房子置地，我要那么多钱干什么？我的兴趣是在艺术上多作一点，并且改革一下旧戏班的恶习。”
这时，袁世凯三公子曾经扬言，“我不结婚，我等着刘喜奎，我要等刘喜奎结了婚我才结婚。”
这样的性格，又是这样的时代，很多人替刘喜奎的命运担心。孙菊仙很为刘喜奎的处境堪忧，希望她能尽快嫁人。为摆脱纠缠，孙菊仙想到了梅兰芳。相对来说，刘喜奎非常喜欢梅兰芳。
事实上，他俩的确有过短暂的恋爱经历。刘喜奎曾经回忆，“我到二十多岁的时候，名气也大了，问题也就复杂了，首先就遇到梅兰芳，而且他对我热爱，我对他也有好感。”这时，梅兰芳在经过两次赴沪演出，又创排了几部时装新戏后，名声大振。一个名男旦，一个名坤伶，在外人眼里，是相当般配的。
他们最终没有走到一起。那个时候允许一夫多妻，像梅老板这样显赫，有家室倒也不是障碍。刘喜奎的回忆录这样说，“我经过再三地痛苦地考虑，决定牺牲自己的幸福，成全别人。”她曾经对梅兰芳说，“在我的一生中，从来没有爱过一个男人，可是我爱上了你，我想我同你在一起生活，一定是很幸福的。在艺术上，我预料你将成为一个出类拔萃的演员，如果社会允许，我也将成为这样的演员。所以，我预感到我身后边会有许多恶魔将伸出手来抓我。如果你娶了我，他们必定会迁怒于你，甚至于毁掉你的前程。我以为，拿个人的幸福和艺术相比，生活总是占第二位的。这就是我为什么决心牺牲自己幸福的原因。我是从石头缝里迸出来的一朵花，我经历过艰险，我还准备迎接更大的风暴，所以我只能把你永远珍藏在我的心里。”梅兰芳说：“我不娶你，他们就不加害于你了吗？”刘喜奎说，“宁为玉碎，不为瓦全。”梅兰芳沉默了片刻后，说：“我决定尊重您的意志。”
分手后，她回忆起这段经历说，“我拒绝了梅先生对我的追求，并不是我不爱梅兰芳先生，相反，正是因为我十分热爱梅兰芳先生的艺术，我知道他将来会成为一个伟大的演员，所以我忍着极大的痛苦拒绝了和他的婚姻。我当时虽然年轻，可是我很理智，我分析了当时的社会，我感到如果他和我结合，可能会毁掉他的前途。”
刘喜奎之后退出舞台，隐姓埋名深居简出近四十年。直到新中国成立，她才出山担任中国戏曲学校教授。这时，她才与梅兰芳重新见面。