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曹云祥1917年8月25日升任驻英国代总领事，一直到1919年。在伦敦时被选为中国小区荣誉会员，英吉利外国圣经会社名誉会员和皇家文学社外国通讯记者。其时，中国侨民多做下等工作，经常发生一些琐碎的事情。比如中国水手往往因打架受伤，“他们所住的地方都是污秽不堪的，我都须亲自去调查慰问。英国水手工会因为中国人工资低，夺了他们的工作，常找华人水手捣乱。我常常和英政府交涉，为吾国在伦敦的同胞争些应享的权利” 。他维护水手的利益，反而被控告，这就是颜惠庆在日记中所提及的：“1918年8月16日，曹来函并寄来了衬衫和袜子。（P745）”“11月20日，曹云祥来函说被控对水手进行敲诈。（P784）”1919年曹云祥返国后，“遍游南北各地，考察国内情形” ，并组织留学生联合会，当选为总干事。1919年短期回国，组织西方回国学生联谊会并被选为秘书长。
曹云祥初涉外交领域，就碰到一件棘手的事情。1914年6月，施肇基被袁世凯政府派往英国出任驻英公使。1915年12月31日，袁世凯下令明年（1916）改为“中华帝国洪宪元年”，帝制复辟闹剧达到**。袁世凯的倒行逆施，遭到全国人民的强烈反对。受袁迫害而流亡英国的张君劢投入反袁复辟帝制的斗争。他到达伦敦不久，即在《每日先锋报》（Daily Heraid）上撰文，抨击袁世凯变更国体之非。该文后来被《北京导报》转载。袁世凯得知此文后，电告中国驻英公使施肇基查究，施于是遣其馆员曹云祥当面警告张君劢：“中山先生拘囚之室尚存，倘君在英更以文字登报者，唯有以待中山先生者待君。”张君劢不为所动，正声答道：“公等此言既出口，吾惟视为使馆负责者之言，将报告英政府以求保护。”驻英使馆对他奈何不得。 但是作为外交官，必须以服从命令为天职，不能越雷池一步。