边垦事业草草收场，欠下的债务据说是将新闸路老宅一幢白洋房（即今上海大学商学院）变卖后才偿清。
从李云书这里，曹云祥看到培养商界领袖人才的重要性，最低要求是不至于使同胞失业。他在美国兰卡斯特市（Lancaster）参观，看到那个城市10万人，三处工厂：一处纱厂，一处烟厂，一处皮鞋厂。他看到纱厂4万人，其他两处几千人，总共5万人，而全城10万人赖此5万人，居然能够养活。因此他要研究棉纱事业，俟耶鲁毕业之后，到哥伦比亚大学学教育，到哈佛大学学商。当时耶鲁大学的教务主任同意他学商，一个中国朋友劝他不必学商，认为学商必无所获。而这个朋友后来到上海经商，结果大败，所以曹云祥看到学商的重要性。
初到美国，对一切都好奇。曹云祥从纽黑文的耶鲁大学到过华盛顿。从纽黑文到华盛顿，乘火车最少需要四五个小时。一到华盛顿，曹云祥就遭遇到当时美国盛行的种族歧视。一次，他坐在汽车上，因汽车的水用尽，需要加水。汽车停在一个叫“氏波恳”的地方，曹云祥和乘客下车等待。一下车，有人向曹云祥投掷煤块，幸亏曹练就击野球的本领，善于躲避，才使煤块斜出，不得击中。 曹云祥在美国初次尝到了种族主义的苦滋味。更让曹云祥大惑不解的是，作为一个东方礼仪大国走出去的谦谦君子，却遭遇到“山姆大叔”傲慢无理的对待。在耶鲁大学上学的时候，一个美国学生要卖自己的旧书，托人找到曹云祥。曹云祥没有和他讨价还价，按照他的价格付款。这种交往，在中国很快就会成为朋友，但在美国却不是这样。过了几天，曹云祥在路上遇到此人，进前与他打招呼，此人竟“佯为不识，疾趋以去”。对这种“利尽交疏”的人情之淡泊，曹云祥只有大叹奈何了。这真让曹云祥感到了一种“种族界限、气度偏狭”的难忍之苦。