学学业结束后于1913年一度回国，1914年又再度返美，于1916年9月13日进入西点军校。由于时值一战，该届学生仅以两年多时间就修完全部课程，于1918年11月1日提前毕业。曹霖生毕业后即任中国驻美使馆武官，并于1919年担任巴黎和会的中国代表王正廷的秘书；1918年11月，第一次世界大战结束，德、奥等同盟国以失败告终。1919年1月，战胜国在法国巴黎举行和平会议，中国作为战胜国协约国之一，也派代表参加。北京政府总统徐世昌派外交总长陆征祥为代表团委员长，顾维钧、施肇基、魏宸组为代表，同时请孙中山先生主持的广州革命政府也派代表。孙中山派王正廷为代表，曹霖生为代表团秘书长。曹霖生是宋庆龄的表舅，在广州参加革命政府工作，任孙中山先生的秘书。在和会进行期间，陆征祥随时电报北京徐世昌请示，而王正廷、曹霖生随时电报孙中山请示。孙中山指示王正廷：这样丧权辱国的条件，中国无法接受，应强烈抗议。王正廷、曹霖生得到指示后，即说服顾维钧、施肇基。由于曹霖生同顾维钧私交甚深，早年去美国入小学、中学、大学读书，都得到顾的帮助，曹霖生的夫人施美珍又是施肇基的侄女，于是顾维钧、施肇基都站到孙中山的一边。他们会同王正廷根据孙中山的指示，促使陆征祥再向和会主席、副主席提出强烈的抗议。 曹霖生在和会结束后赴美宣扬中国于和会后的不平等处境，次年返国。回国后曹霖生任职外交部，又于1922年至1926年期间任教清华，在校期间向学生宣扬强兵富国之道，激励学生积极投考美**校。1926年底离开清华，任张作霖的军事顾问，并于次年晋为少将，但于1928年自动辞去所有军职，专心做矿产开发贸易。1949年曹霖生迁居香港，1952年后在澳门建立霖生学院（又称霖生英文书院），致力发展澳门教育事业。曹霖生曾与王正廷、朱少屏、陈光甫、孔祥熙等人投资5万元，创办中美贸易公司，聂云台担任董事长，曹任经理。1976年4月15日，曹霖生在澳门逝世，享年81岁。