1. 制订计划比打败德国人还难
进攻西西里岛的想法，早已有之。早在1941年，英军就在研究能否利用强大的“十字军”在进攻作战时扩大战果并同时进攻西西里。1942年11月，英国参谋长委员会还提出过一个叫做“港口—机场”的进攻西西里的计划。1943年1月，盟国方面正式决定在非洲战争结束后，首先把意大利解决掉，而其中第一步是攻占西西里，行动代号为“赫斯基”（亦称为“大个子”）。
“赫斯基”行动的总司令为艾森豪威尔，他的三个副手分别为亚历山大、坎宁安和特德。亚历山大为地面部队总指挥官，坎宁安为海军部队指挥官，特德为空军部队指挥官。2月份，艾森豪威尔又任命了他属下的几个指挥官：蒙哥马利领导东部特遣部队，最初称为545特遣部队，实际上是第8集团军；巴顿领导西部特遣部队，即343特遣部队，即美国第2军，该军最后升级为美国第7集团军。这两支特遣部队将在亚历山大的司令部指挥下作战，后来为方便起见，干脆把他们合起来称为第15集团军群。
“赫斯基”作战行动的计划一开始就被耽误了。
该计划虽然于1943年1月就已开始制订，但当时非洲的战争正处于最后的关键阶段，“赫斯基”行动的主要人物如亚历山大、蒙哥马利、巴顿、布莱德雷、特德等人正把他们的全部精力用于正在进行的非洲战争上。因此，下一个计划不得不委托一些代理的参谋人员去做。而这些参谋人员有职无权，没有作出决定和发布命令的权力。
蒙哥马利的第545特遣部队的参谋部于2月22日在开罗开始工作。由于德·甘冈正忙于西部战场的事务，这项工作便由刚从伦敦调来的登普西少将负责。他的工作一直到4月中旬德·甘冈前来接替他才结束。登普西认为，蒙哥马利在“赫斯基”作战行动的最后计划的制定中起了卓越的作用。
原来，3月13日艾森豪威尔已正式批准了一个进攻西西里计划，该计划实际上是“港口—机场”计划的翻版，蒙哥马利认为它万万行不通。于是，他给亚历山大发了下述电报：“我认为伦敦制定的这个计划背离了实际作战的一切常识性规则，完全是理论性的。它没有任何成功的希望，应当重新制定。”接着，他开始动手制订他的计划。从那时起到计划制订出来和最后被接受为止，蒙哥马利同他的美国盟友和英国同事进行了一系列的斗争。
5月2日，艾森豪威尔召开了最高会议，讨论进攻西西里计划。蒙哥马利一到阿尔及尔，便去找艾森豪威尔的参谋长比德尔·史密斯。他不在办公室里，蒙哥马利在盥洗室里找到了他，两人便在那儿讨论起来。蒙哥马利提出，美国人要放弃在战役初期登陆巴勒莫的主张，而应当去为空军夺取机场，第8集团军则仍在他原来计划的地方登陆。比尔·史密斯认为这个计划可行，决定支持蒙哥马利。当会议正式开始后，蒙哥马利又赢得了艾森豪威尔的支持。于是，这个在盥洗室里提出的计划成为被采纳的进攻西西里的最后计划。
蒙哥马利的这一计划是正确的，但是，它把业已在战争中成熟起来的美军降低为一个次要的配角。巴顿不是个甘居其次的人，这必然伤害到他的感情。
蒙哥马利在计划通过后，深有感触地说：“为制订作战计划的大事而斗争比打败德国人还难。我不明白德国人在制订他们的军事行动计划时是否也这样。”
2. 登陆西西里
非洲战争于5月13日结束以后，蒙哥马利回英国作短期休假。在那里，他同儿子戴维一起度过了一段愉快的时光。6月2日，他返回第8集团军，在那儿接待了英王的来访，并接受了英王亲自授予他的骑士爵位。
进攻西西里的准备工作在紧张地进行。
7月8日，丘吉尔首相在发给蒙哥马利的电报中说：“对你和你的出色的军队，我们充满着信心，祝你们一切顺利。”
7月10日凌晨，西西里登陆作战开始了。敌人弄错了盟军进攻的地点，把最精锐的部队部署在西西里岛西端。这使得英美军队顺利完成了登陆。第8集团军当天占领了锡拉库扎，美军也在杰拉海滩建立了桥头堡。但是，胜利里也包含了一些悲剧。由于空降技术在当时还不过关，英第1空降旅在实施空降作战时，有250人降落在海中被淹死，其他大部分也未降到指定作战地域，只有87人投到了目标区。在杰拉内陆空降的美第82空降师也遭遇了同样的不幸。这一教训是惨痛的，它为后来诺曼底登陆提供了经验。
登陆后的盟军，下一个目标显而易见是直指该岛西北端的墨西拿。它与意大利本土仅隔一条狭窄的水道，西西里守敌的补给全部来自该港口，一旦攻取，则可以扼住敌人咽喉，使之陷入绝境。蒙哥马利当然不会让这拔头彩的光荣落在美国人头上，7月12日，在给亚历山大的电报中，他说：“我的作战情况非常好……我建议让我的集团军向北进攻，以便把该岛截成两半。”这样做，需要把美军降为他的掩护部队。7月13日，他又给亚历山大发去一封电报，要求为加快他的部队推进速度，他将要使用在美军作战地幅内的第124号公路。对蒙哥马利的这些要求，亚历山大非常痛快地全都答应了。
巴顿和布莱德雷愤怒了，他们感觉像是伤口上又被揉了一把盐。由于蒙哥马利的鼓吹导致了“赫斯基”作战计划的修改，从而降低了美第7集团军的作用。现在，蒙哥马利又在亚历山大纵容下，从他们手里夺走一条宝贵的公路，以便得意洋洋地开往墨西拿。巴顿愤慨地说：“英国佬的恶作剧太过分了，他把我们当成了初出茅庐的新手。”
但是，蒙哥马利并未取得预期的进展。敌人识破了他的企图，迅速集中兵力阻止第8集团军前进。德军的抵抗也在加强，希特勒通过凯塞林遥控这里的战斗，他决定在西西里东北部保持一个桥头堡，以掩护德军及比较忠诚的意军向意大利本土撤退。防线将由赫布控制，它是一条从东北海岸到东海岸的曲线，加上两条业已存在的“旧赫布线”和“新赫布线”，构成了一个坚固的防御体系。结果，蒙哥马利的推进在埃特纳火山前被阻住了。
7月16日，亚历山大决定允许美军向巴勒莫推进，以便从第8集团军的正面吸引一批敌军。巴顿抓住这个机会，决定不顾一切地要抢得西西里战役的头功。他利用当面之敌较弱的有利形势，一阵狂冲猛攻，于7月22日进入了巴勒莫，7月27日占领圣斯特凡诺和尼科西亚，到达了敌军主要防线的边缘。
而这时的蒙哥马利仍被埃特纳火山所阻，停留在卡塔尼亚平原上的部队又遭受了瘟役的袭击。巴顿对此幸灾乐祸，他对休斯说：“瞧，咱们的表兄弟被揍得鼻青脸肿。”这种情况直到7月26日才开始发生变化。由于意大利政局变化，墨索里尼被赶下了台，德军感到继续留在西西里已不明智。7月27日，凯塞林命令赫布进行撤离准备，尽可能快地、安全地撤离。这才使英军终于向前挪了窝，但作战仍然十分艰苦。8月5日，第13军推进到埃特纳火山与海之间的狭长地带，而第30军则推进到火山另一侧的丘陵地带。8月13日，第13军占领了卡塔尼亚。当第8集团军8月16日傍晚进入墨西拿时，接待他们的却是巴顿的第3师第7步兵团。原来巴顿在岛另一侧的进攻，基本上没有遇到强有力的抵抗，早已先英军拿下了墨西拿，夺了这次战役的头彩。
西西里战役胜利结束了。它的意义不仅在于占领了敌人的一个前沿要塞，更在于它是隔海抛向意大利的一块大石头，砸碎了爱吹牛皮的意大利政府。但是，胜利中隐含着失败的成分，德军安全地撤回了意大利本土，他们同时还撤回了几乎全部的重型装备，以至于丘吉尔认为这不是“合理的战利品”。
对蒙哥马利来说，这次战役没能给他带来什么荣誉，为了能够成为夺取墨西拿的英雄，他一再地伤害了美国盟军的感情，可最后这顶荣誉之冠仍戴在了巴顿头上。但是，他的功绩是遮掩不了的。这次战役能够正确发动，应归功于他；而巴顿能够如入无人之境，是因为蒙哥马利的进攻吸引了德军的主要抵抗力量。当然，不可否认，这次战役比他在非洲所进行的几次战役要差劲得多。
3. 再次呼吸欧洲大陆的空气
占领西西里后，盟军的下一步行动，便是向意大利本土进军，痛击“欧洲的软下腹”。这一次战役的组织和实施，比西西里战役还要差。蒙哥马利就此曾这样抱怨：“我们曾经提出向欧陆进军，但一旦打到那里之后，战斗该怎么展开，心中无数。”
作为战场指挥官，蒙哥马利并不了解核心层的活动。意大利战役的方针和原则之所以缺乏明确性，是由于英美两国间战略分歧所造成的。英国力图继续在地中海和巴尔干地区用兵，美国则急于开辟第二战场。1943年5月，华盛顿会议上就此作出的是一个模糊的决议：同意在1944年开辟第二战场，而西西里战役后在地中海的行动留请艾森豪威尔去决定。此后，丘吉尔便开始了对艾森豪威尔的折磨，几次三番造访，向艾氏宣传在意大利继续作战的意义。
8月份，盟国魁北克会议再次讨论这一问题，美方仍坚持把横渡英吉利海峡进攻欧陆放在第一位；而英方却坚持间接战略，谋求以打垮支持者来摧毁德国，同时，英方还认为沿地中海北岸作战还可以防止苏联在那些地区扩大影响。这使得艾森豪威尔处于夹缝之中，最后只得拿出一个折衷的方案，即利用西西里战役的有利时机攻入意大利。
造成拖拉的另一个因素是盟国与意大利的秘密谈判。7月26日，墨索里尼被赶下了台，意大利新政府就投降事宜与艾森豪威尔进行了接触。艾森豪威尔既要保证让意大利退出战争，又得让他的上司满意，煞费苦心。这种形势下，他无法给他的下属指挥官定下一个明确的指导方针，也不足为奇。在从7月31日到9月3日这段时间里，盟军方面制订了许多作战计划，其代号分别为“酒杯”、“敲板”、“滑膛枪”、“煽动叛乱者”、“硫磺”、“支柱”、“巨人Ⅰ”、“巨人Ⅱ”、“雪崩”和“贝镇”。最后，到西西里战役结束的那一天，即8月17日，采纳了最后两个方案。马克·克拉克将军的美第5集团军实施“雪崩”计划，负责在萨勒诺地区登陆，这一方向为主攻方向；蒙哥马利的第8集团军进行“贝镇”军事行动，负责渡过墨西拿海峡，此方向为助攻方向。关于它的具体目标，亚历山大曾亲笔写在半张信纸上：“你（蒙哥马利——作者）的任务是在意大利半岛的趾部地带获得一个桥头堡，以便我海军部队通过墨西拿海峡作战。如果敌军从意大利南部即趾