后，先后获得两笔投资，投资额分别600万美元和3000多万美元。在此之后不到两年时间里，中国三大门户网站均进军纳斯达克，而投资者也因此得到了高额的回报。
在如此火热的投资面前，马云并没有被这种疯狂冲昏头脑，在拒绝了一些投资的同时，马云带着风险投资经理人出身的蔡崇信仍在为阿里巴巴找寻资本的注入而四处奔波。尽管这一年对互联网的投资数不胜数，但一向要求颇高的马云一直未能找到合适的东家。
1999年8月，蔡崇信与一位旧相识的偶然相遇带来了阿里巴巴的第一笔“天使基金”。
时任高盛公司香港区投资经理的林小姐与蔡崇信曾有过一面之缘，那时的蔡崇信还在哈佛读书。在一次搭乘飞机由美国回台湾的途中，蔡崇信有幸结识了林小姐，并由于专业的关系，联系就这样一直保持了下来。
蔡崇信与林小姐寒暄之后，才知高盛基金看中了中国的互联网，有意在此大展拳脚，于是便有了接下来的一幕。
由于之前的高盛基金一向感兴趣的是传统产业，而从未在高科技产业有过投资经历，因此阿里巴巴是否能获得投资，胜算并不大。在林小姐的引荐下，高盛迅速派人对阿里巴巴进行了实地考察，考察结果比较满意，当时马云和蔡崇信的心情犹如重石落地。
“说实话，当时阿里巴巴对投资人的谈判空间余地比较小。虽然互联网热，但我们当时没钱是个大问题，没有办法对高盛这笔投资的条件进行讨价还价。到后来第二轮融资的时候，我们手里还有很多钱，谈判的余地就大很多。当时高盛的要求比我们正在谈的那家投资人的要求来得苛刻，但马云和我商量之后还是决定要高盛的钱。因为一方面它是美国有名的投资公司，可能会对我们未来在美国开拓市场有些帮助；另外高盛的规模大，看事情比较长远。我们大概商量了十多分钟，把这个事情就这么定下了。”蔡崇信说。