名之作《佃农理论》增添了不少鲜活的现实成分。
这样的生活一直持续到1945年日本投降。此时历经战乱的张家已经败落，所幸张家父母对教育很是重视，家里的孩子没有一个因战乱而辍学。
张五常此时被送进佛山的华英学校读书，特立独行而又有极强自我创造表现欲的他学业一塌糊涂，屡次降级，并且以调皮捣蛋闻名全校，最终被华英学校开除。回到香港的湾仔书院以后，张五常依然我行我素，仅仅算是勉强毕业，后经欣赏他独特思维方式和做派的郭炜民老师推荐升入了皇仁书院。
在皇仁求学的日子，张五常的学业并不见长，又留了一级，不过其他方面略有所长，口琴比赛获过奖，还在校刊上发表过文章，遗憾的是最后他还是没有逃过因为作文考试差一分不及格而被皇仁扫地出门的厄运。
不过现在看来，也许正是这些叛逆和坎坷成就了张五常。在日后的科研工作当中，他保持了独立思考、自成一派的研究风格，因荒废学业为代价而养成的广博的爱好也为他今后的成就做了铺垫，像摄影爱好甚至成为了他初到北美得以谋生的手段。
1957年7月31日，张五常离开香港，踏上了赴北美求学之路。
2．与众不同的求学之路
到了加拿大多伦多，想拿个商科文凭的张五常四处碰壁，在从香港过去的近500名学生中，竟然只有他没有一个学校愿意收。迫于生计，张五常在当地的一家摄影室当了一名摄影师。
不知是机缘巧合，还是吉人天相，在这期间他碰上了改变他命运的人——王子春。王子春觉得他是个可造之材，于是给他推荐阅读书目，教张五常英文写作和很多关于做学问的典故，并鼓励他尝试申请美国的学校。在王子春那里，张五常学到了对他影响深远的一课：写文章一定要make sense（言之有理）！
终于，美国加州大学洛杉矶分校 向他伸来了学术生涯的第一根橄榄枝。1959年秋，张五常入读本科。历经磨难的张五常此时在学业上非常用心，开始读商科，后改读经济系，1962年6月就以优异的成绩拿到了硕士学位。
此时老天却给张五常开了个不大不小的玩笑。按照校方规定，硕士毕业要继续攻读博士的学生要通过一个口试，例行公事般的考试形式，在他之前的学生都悉数通过，到了张五常这里却破了纪录，成为有此考试以来唯一一个没有通过的学生。
在这场以赫舒拉发 为主考的口试中，有关高级经济理论的提问，张五常对答如流，然而，却因为一个非常初级的问题一时语塞，最终被判不及格。本来他是没有继续攻读博士的机会的，但在几位教授的努力下，给他争取了一次补考的机会。考试之前，张五常在初级理论上痛下了3个月的工夫，补考顺利通过。这次考试与张五常日后在研究中特别注重对基础理论的把握是不无关系的。